1,2,3,5-Tetramethylbenzol
Tetramethylbenzole
Name Durol Isodurol Prehnitol
Andere Namen 1,2,4,5-Tetramethylbenzol 1,2,3,5-Tetramethylbenzol 1,2,3,4-Tetramethylbenzol
Strukturformel
CAS-Nummer 95-93-2 527-53-7 488-23-3
PubChem 7269 10695 10263
Summenformel C10H14
Molare Masse 134,22 g·mol−1
Aggregatzustand fest flüssig
Schmelzpunkt 80 °C[1] -23,7 °C[2] -6.3 °C[1]
Siedepunkt 196–198 °C[1] 197 °C[2] 205 °C[1]
Löslichkeit unlöslich in Wasser,
gut in Ethern, Alkoholen, Benzol, Aceton
Gefahrstoff-
kennzeichnung

keine Gefahrensymbole
keine Gefahrensymbole
R-Sätze 11[3] keine R-Sätze[4]
S-Sätze keine S-Sätze 23-24/25[4]
WGK 2[4]

Die Tetramethylbenzole bilden eine Gruppe von aromatischen Verbindungen mit vier Methylgruppen. Es gibt drei verschiedene Isomere, das Durol (1,2,4,5-Tetramethylbenzol), das Isodurol (1,2,3,5-Tetramethylbenzol) und das Prehnitol (1,2,3,4-Tetramethylbenzol).

Eigenschaften

Die Siedepunkte der drei Isomere liegen nah beieinander, während sich ihre Schmelzpunkte deutlicher unterscheiden. Das Durol besitzt aufgrund seiner Symmetrie den höchsten Schmelzpunkt von 80 °C; es ist im Gegensatz zu den beiden anderen Isomeren ein Feststoff.

Das Prehnitol hat seinen Namen von dem in Südafrika vorkommenden Mineral Prehnit erhalten, da es in der gleichen Weise kristallisiert. Das Mineral wurde nach einem Hauptmann von Prehn benannt.

Einzelnachweise

  1. a b c d CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  2. a b Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle: Eine Einführung in die Organische Chemie, 2006, Helvetica Chimica Acta, ISBN 3-906390-29-2.
  3. Datenblatt Sigma-Aldrich; abgerufen am 18. Februar 2008.
  4. a b c Datenblatt Sigma-Aldrich; abgerufen am 18. Februar 2008.

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