Arbuzov-Reaktion

Die Arbusow-Reaktion oder als Michaelis-Arbusow-Reaktion (häufig zu findende alternative Schreibweise Arbusov) ist eine Umlagerungsreaktion in der organischen Chemie. Sie gehört zur Klasse der Ylid-Umlagerungen. Bei dieser Reaktion wird durch Umsetzung einer nucleophilen, dreiwertigen mit einem Halogenalkan eine fünfwertige Phosphorverbindung erhalten. Im Prinzip handelt es sich um eine Umalkylierung. Die Ausgangsverbindung wird zunächst quarternisiert. Dieses instabile quarternäre Phosphorverbindung lagert sich in eine stabilere fünfwertige Phosphorverbindung um:

Michaelis-Arbusow-Umlagerung

Ja nach Art von X und Y erhält man verschiedene Produkte:

Michaelis-Arbusow Produkte

Mit X und/oder Y = S-R erhält man die Schwefelanaloga. Als Beispiel sei genannt Parathion. Allgemein wird diese Reaktion zur Herstellung von Insektiziden und gemäß der Genfer Konventionen verbotenen Nervenkampfstoffen (Sarin; Tabun) genutzt. Die Chemie der Phosphorsäureester wurde von Gerhard Schrader entscheidend geprägt.

Darüber hinaus ist diese Reaktion ein wichtiges Verfahren zur Gewinnung von Reagenzien für die Horner-Wadsworth-Emmons-Reaktion. Die Reaktion wurde nach ihren Entdeckern, den Chemikern August Michaelis (1847-1916) und Alexander Arbusow (1877-1968) benannt.

Literatur

  • Heinz G. Becker u.a. (Hrsg.): Organikum. Organisch-chemisches Grundpraktikum. Wiley-VCH, Weinheim 2004, ISBN 3-527-31148-3

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