3-(Ethyliminomethylidenamino)-N,N-dimethyl-propan-1-amin
Strukturformel
Struktur von EDC (freie Base)

Struktur von EDC-Hydrochlorid
oben: EDC als freie Base, unten: EDC-Hydrochlorid

Allgemeines
Name 1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimid
Andere Namen
  • IUPAC: 3-(Ethyliminomethylidenamino)-
    N,N-dimethyl-propan-1-amin
  • EDC
  • EDCI
Summenformel C8H17N3
CAS-Nummer
  • 1892-57-5
  • 25952-53-8 (Hydrochlorid)
Kurzbeschreibung Ätzende, ölige Flüssigkeit - farblose Kristalle (Hydrochlorid)
Eigenschaften
Molare Masse 155,24 g·mol–1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,877 g·cm−3[1]

Siedepunkt

47–48 °C (0,27 mmHg) [2]

Löslichkeit

gut in Wasser (Zersetzung), Dichlormethan, DMF und THF [2]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Ätzend Leichtentzündlich
Ätzend Leicht-
entzündlich
(C) (F)
R- und S-Sätze R: 34
S: 26-36/37/39-45
WGK 3 (stark wassergefährdend) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimid (auch EDC genannt) ist ein ätzendes, brennbares und wasserlösliches, öliges Carbodiimid mit der Summenformel C8H17N3. Aufgrund der besseren Handhabung wird statt der freien Base meist das farblose, kristalline Hydrochlorid (C8H18N3Cl, EDC-HCl) eingesetzt.[2]

Verwendung und Eigenschaften

EDC wird häufig zur Synthese von Carbonsäureamiden und in der aktuellen Forschung zum chemischen Cross-Linking von Proteinen eingesetzt.[3] Im Gegensatz zu Dicyclohexylcarbodiimid kann der bei Carbonsäureamid-Synthesen entstehende Harnstoff leicht abgetrennt werden. Wie die meisten Carbodiimide hydrolysiert die Substanz in wässriger Lösung; im sauren pH-Bereich geschieht dies langsamer. Meist wird statt des flüssigen EDC dessen Hydrochlorid (1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimid-Hydrochlorid oder auch EDC-HCl) eingesetzt, welches die CAS-Nummer 25952-53-8 besitzt.

Sicherheitshinweise

Die ölige Substanz reizt Augen, Schleimhäute und Haut und wirkt als Kontaktallergen.[2] Beim Verbrennen können giftige Gase wie Kohlenstoffmonoxid und Stickoxide entstehen.

Quellen

  1. a b c Sigma-Aldrich zu EDC
  2. a b c d Peter Wipf: Handbook of Reagents for Organic Synthesis, 2005, Wiley, ISBN 047086298X
  3. D. Schulz, A. Sinz: Chemisches Cross-Linking und Massenspektrometrie zur strukturellen und funktionellen Charakterisierung von Proteinen, Universität Leipzig, 01/2004 PDF

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