3-Aminobenzoesäure
Strukturformel
Strukturformal von 3-Aminobenzoesäure
Allgemeines
Name 3-Aminobenzoesäure
Andere Namen
  • m-Aminobenzoesäure
  • meta-Aminobenzoesäure
  • m-Anthranilsäure
  • 3-Carboxyanilin
Summenformel C7H7NO2
CAS-Nummer 99-05-8
PubChem 7419
Kurzbeschreibung

weißes kristallines nahezu geruchloses Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 137,14 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,51 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

174 °C[1]

pKs-Wert

3,07[2]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (5,9 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302-315-319-335
EUH: keine EUH-Sätze
P: 261-​305+351+338 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22-36/37/38
S: 26
LD50

6300 mg·kg−1 (Maus, oral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

3-Aminobenzoesäure ist eine organische Carbonsäure, die zur Herstellung von Azofarbstoffen verwendet wird. Neben der 3-Aminobenzoesäure existieren zwei weitere stellungsisomere Formen: die Anthranilsäure (o-Aminobenzoesäure) und die 4-Aminobenzoesäure (p-Aminobenzoesäure).

Gewinnung und Darstellung

3-Aminobenzoesäure kann durch die Reduktion von 3-Nitrobenzoesäure erhalten werden. Als Reduktionsmittel eignen sich beispielsweise elementares Zink in Salzsäure[4] oder Hydrazin[5].

Toxikologie

3-Aminobenzoesäure zeigt geringe Toxizität. Außerdem wurden keine Hinweise auf Reproduktionstoxizität, Mutagenität und Kanzerogenität gefunden.[1]

Einzelnachweise

  1. a b c d e Eintrag zu 3-Aminobenzoesäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. November 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  3. a b c d Datenblatt 3-Aminobenzoesäure bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. November 2008.
  4. J. Wilbrand, F. K. Beilstein: Ueber eine neue Reihe isomerer Verbindungen der Benzoëgruppe. – Nitrodracylsäure und deren Derivate, in: J. Liebigs Ann. Chem., 1863, 128, S. 257–273; doi:10.1002/jlac.18631280302.
  5. T. Curtius: Die Einwirkung von Hydrazinhydrat auf Nitroverbindungen. I. Abhandlung, in: J. Prakt. Chem., 1907, 76, S. 233–237; doi:10.1002/prac.19070760116.

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