3-Chlor-1-Propen

3-Chlor-1-Propen
Strukturformel
Allgemeines
Name Allylchlorid
Andere Namen
  • 3−Chlorpropen
  • 3-Chlorprop-1-en
Summenformel C3H5Cl
CAS-Nummer 107-05-1
PubChem 7850
Kurzbeschreibung leichtentzündliche, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch
Eigenschaften
Molare Masse 76,53 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,94 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−136 °C[1]

Siedepunkt

45 °C[1] (polymerisiert leicht beim Erhitzen)[1]

Dampfdruck

398 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

gering löslich in Wasser (3,6 g·l−1[1])

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2]
Leichtentzündlich Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Leicht-
entzündlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(F) (Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 11-20/21/22-36/37/38-40-48/20-68-50
S: (1/2)-16-25-26-36/37-46-61
MAK

aufgehoben, da wahrscheinlich krebserzeugend [1]

WGK 2 (wassergefährdend) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Allylchlorid (3-Chlorpropen) ist eine giftige, umweltschädliche und leicht entzündliche Flüssigkeit, die bereits bei Raumtemperatur verdampft. Die gasförmige Substanz ist schwerer als Luft und besitzt einen stechenden, senfölartigen Geruch. Allylchlorid ist vor allem für Fische gefährlich und hat die Formel CH2=CH–CH2Cl.

Inhaltsverzeichnis

Gewinnung und Darstellung

Allychlorid kann durch Reaktion von Propen mit Chlor bei hohen Temperaturen (~500 °C) hergestellt werden.

Eigenschaften

Allylchlorid schmilzt bei −136 °C und verdampft bei 45 °C. Die Selbstentzündungstemperatur liegt bei 390 °C. Die Dichte ist geringfügig kleiner als die von Wasser und beträgt 0,94 g·cm−3. Mit unedlen Metallen wie Aluminium geht Allylchlorid eine heftige Reaktion ein.

Verwendung

Allylchlorid ist Ausgangsstoff für Lack- und Polymeradditive, Silikone, Wasserbehandlungsprodukte und Arzneistoffe. Mehr als 90 % des weltweit erzeugten Allylchlorids werden zur Herstellung von Epichlorhydrin verwendet.[1]

Sicherheitshinweise

Allylchlorid ist ein Kontaktgift und kann auch über die Haut aufgenommen werden. An den Augen ruft es Schwellungen, Rötungen und einem verschwommenen Blick hervor und kann bis zur völligen Blindheit führen. Außerdem können Hautrötungen, Gliederschmerzen, Erbrechen, Husten, Hals und Kopfschmerzen, Schwindel auftreten. Bei längerem Kontakt kann Allylchlorid zum Tod führen.

Siehe auch

  • 1-Chlorpropen
  • 2-Chlorpropen

Einzelverzeichnis

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu Allylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 15. März 2009 (JavaScript erforderlich).
  2. Eintrag zu CAS-Nr. 107-05-1 im European chemical Substances Information System ESIS

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