3-Hydroxybutanal
Strukturformel
Struktur von 3-Hydroxybutanal
Allgemeines
Name 3-Hydroxybutanal
Andere Namen
  • Acetaldol
  • 3-Hydroxybutyraldehyd
  • Aldol
Summenformel C4H8O2
CAS-Nummer 107-89-1
PubChem 7897
Kurzbeschreibung

ölige, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 88,11 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,11 g·cm−3 (16 °C)[2]

Schmelzpunkt

−88 °C[1]

Siedepunkt

83 °C (bei 27 hPa)[3], Zersetzung ab 85 °C[1]

Dampfdruck

0,1 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

mischbar mit 1-Butylamin[4] und Wasser[1]

Brechungsindex

1,4238[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [5]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 310-319
EUH: keine EUH-Sätze
P: 280-​302+350-​305+351+338-​310 [5]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 24-36
S: 26-28-36/37-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

3-Hydroxybutanal, auch Acetaldol genannt, ist eine chemische Verbindung. Ihr Grundgerüst leitet sich vom Butan ab und sie besitzt eine Aldehyd- und eine Alkoholfunktion.

Acetaldehyd geht sowohl unter sauren als auch unter basischen Bedingungen leicht eine Aldolreaktion zu 3-Hydroxybutanal ein. Hierdurch wurde 1872 von Charles Adolphe Wurtz[2] und Alexander Porfyrevich Borodin unabhängig erstmals die Reaktion erwähnt, die heute als Aldolreaktion bekannt ist. 3-Hydroxybutanal bildet das Grundgerüst für die Stoffklasse der Aldole.

Herstellung

Racemisches 3-Hydroxybutanal kann durch eine Aldolreaktion zwischen zwei Molekülen Acetaldehyd in Gegenwart von Natronlauge gewonnen werden.[6]

Herstellung von 3-Hydroxybutanal aus Acetaldehyd

Eigenschaften

Es handelt sich um eine Flüssigkeit mit einem Schmelzpunkt von −88 °C, die bei einem Druck von 27 hPa bei 83 °C siedet.

3-Hydroxybutanal neigt zur Kondensation und reagiert dabei zu Crotonaldehyd.

Zersetzung von 3-Hydroxybutanal zu Crotonaldehyd

Einzelnachweise

  1. a b c d e Eintrag zu CAS-Nr. 107-89-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Juli 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c C. A. Wurtz, in: C. R. Hebd. Seances Acad. Sci., 1872, S. 1361.
  3. L. Claisen: Ueber condensirende Wirkung des Cyankaliums auf Aldehyde und auf Gemische von Aldehyden Ketonen, in: Justus Liebigs Ann. Chem., 1899, 306, S. 322–331.
  4. F. W. Bergstrom, W. M. Gilkey, P. E. Lung: Alkyl Amines as Solvents, in: Ind. Eng. Chem., 1932, 24, S. 57–62.
  5. a b c Datenblatt ALDOL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Mai 2011.
  6. R. P. Bell and M. J. Smith: Deuterium exchange in the aldol condensation of acetaldehyde, in: J. Chem. Soc., 1958, S. 1691–1696.

Wikimedia Foundation.

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • Butane-1,3-diol — Général Nom IUPAC butane 1,3 diol Synonymes 1,3 butylène glyc …   Wikipédia en Français

  • 1,3-Butandiol — Strukturformel Allgemeines Name 1,3 Butandiol Andere Namen …   Deutsch Wikipedia

  • Acetaldol — Strukturformel Allgemeines Name 3 Hydroxybutanal Andere Namen Acetaldol 3 Hydroxybutyraldehyd Aldol …   Deutsch Wikipedia

  • Aldol-Addition — Eine Aldolreaktion ist eine durch Säuren oder Basen katalysierte Reaktion von Aldehyden oder Ketonen. Aldoladdition oder Aldolisation bezeichnet die Addition eines Enolats oder Enolations als Nukleophil an eine Carbonyl Komponente als Elektrophil …   Deutsch Wikipedia

  • Aldol-Kondensation — Eine Aldolreaktion ist eine durch Säuren oder Basen katalysierte Reaktion von Aldehyden oder Ketonen. Aldoladdition oder Aldolisation bezeichnet die Addition eines Enolats oder Enolations als Nukleophil an eine Carbonyl Komponente als Elektrophil …   Deutsch Wikipedia

  • Aldol-Reaktion — Eine Aldolreaktion ist eine durch Säuren oder Basen katalysierte Reaktion von Aldehyden oder Ketonen. Aldoladdition oder Aldolisation bezeichnet die Addition eines Enolats oder Enolations als Nukleophil an eine Carbonyl Komponente als Elektrophil …   Deutsch Wikipedia

  • Aldoladdition — Eine Aldolreaktion ist eine durch Säuren oder Basen katalysierte Reaktion von Aldehyden oder Ketonen. Aldoladdition oder Aldolisation bezeichnet die Addition eines Enolats oder Enolations als Nukleophil an eine Carbonyl Komponente als Elektrophil …   Deutsch Wikipedia

  • Aldolkondensation — Eine Aldolreaktion ist eine durch Säuren oder Basen katalysierte Reaktion von Aldehyden oder Ketonen. Aldoladdition oder Aldolisation bezeichnet die Addition eines Enolats oder Enolations als Nukleophil an eine Carbonyl Komponente als Elektrophil …   Deutsch Wikipedia

  • Aldolreaktion — Eine Aldolreaktion ist in der organischen Chemie eine durch Säuren oder Basen katalysierte Reaktion von Aldehyden oder Ketonen. Aldoladdition oder Aldolisation bezeichnet die Addition eines Enolats oder Enolations als Nukleophil an eine Carbonyl… …   Deutsch Wikipedia

  • Chemikalienliste — Die Chemikalienliste stellt eine alphabetisch sortierte Liste von Chemikalien dar, ohne Anspruch auf Vollständigkeit. Elemente sind fett gekennzeichnet, Stoffgruppen kursiv. Der Haupteintrag zu einer Chemikalie ist gleichzeitig der Name des… …   Deutsch Wikipedia

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”