3-Methoxyanilin
Anisidine
Name 2-Anisidin 3-Anisidin 4-Anisidin
Andere Namen o-Anisidin,
2-Methoxyanilin,
o-Aminoanisol
m-Anisidin,
3-Methoxyanilin,
m-Aminoanisol
p-Anisidin,
4-Methoxyanilin,
p-Aminoanisol
Strukturformel
CAS-Nummer 90-04-0 536-90-3 104-94-9
PubChem 7000 10824 7732
Summenformel C7H9NO
Molare Masse 123,15 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig flüssig fest
Kurzbeschreibung gelbliche Flüssigkeit
 
 
gelbliche Flüssigkeit mit
aromatischem Geruch
 
farblose bis graubraune
Masse mit schwach
anilinähnlichem Geruch
Schmelzpunkt 5 °C[1] −1 °C[2] 57 °C[3]
Siedepunkt 225 °C[1] 251 °C[2] 243 °C[3]
pKs-Wert[4] 4,52 4,23 5,34
Dichte 1,09 g·cm−3 1,10 g·cm−3 1,08 g·cm−3
Dampfdruck 0,05 mbar (20 °C) 0,0035 mbar (20 °C) 0,02 mbar (20 °C)
Löslichkeit 15,0 g·l−1 (25 °C) schwer löslich 22 g·l−1 (20 °C)
Gefahrstoff-
kennzeichnung

[1][2][3]
Giftig
Giftig
(T)
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
Sehr giftig
Sehr giftig
(T+)


Umweltgefährlich
Umwelt-
gefährlich
(N)
R-Sätze 45-23/24/25-68 22-36/37/38-42/43 26/27/28-33-50
S-Sätze 45-53 22-24-26-37-45 (1/2)-28-36/37-45-61

Die Anisidine (auch als Methoxyaniline bzw. Aminoanisole bekannt) bilden eine Stoffgruppe von Anisolen mit einer zusätzlichen Aminogruppe. Die drei einfachsten Mitglieder dieser Gruppe unterscheiden sich in der Position der Aminogruppe am aromatischen Ring. Die Anisidinstruktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Amino- (–NH2) und Methoxygruppe (–OCH3). Bei den methylierten oder nitrierten Derivaten spricht man ebenfalls von Anisidinen.

Inhaltsverzeichnis

Eigenschaften

Die Anisidine besitzen gegenüber dem Anilin (4,603[5]) nur geringfügig andere pKs-Werte. Sie unterscheiden sich deutlicher in ihren Schmelzpunkten. Das p-Anisidin besitzt aufgrund seiner Symmetrie den höchsten Schmelzpunkt und ist ein Feststoff.

Verwendung

Anisidine sind Zwischenprodukte bei der Herstellung von Azofarbstoffen und Pharmazeutika.

Derivate

  • 4-Methoxy-m-phenylendiamin (CAS: 615-05-4)

Kresidine:

  • 4-Methoxy-o-toluidin (CAS: 102-50-1)
  • 6-Methoxy-m-toluidin (CAS: 120-71-8)
  • 3-Methoxy-p-toluidin (CAS: 16452-01-0)

Nitroanisidine:

  • 4-Nitro-o-anisidin (CAS: 97-52-9)
  • 5-Nitro-o-anisidin (CAS: 99-59-2)
  • 2-Nitro-p-anisidin (CAS: 96-96-8)

Einzelnachweise

  1. a b c Eintrag zu o-Anisidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 12. März 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c Eintrag zu m-Anisidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 12. März 2008 (JavaScript erforderlich).
  3. a b c Eintrag zu p-Anisidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 12. März 2008 (JavaScript erforderlich).
  4. http://www.zirchrom.com/organic.htm (abgerufen am 23. März 2008).
  5. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.

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