3-Methoxybenzaldehyd
Methoxybenzaldehyde
Name 2-Methoxybenzaldehyd 3-Methoxybenzaldehyd 4-Methoxybenzaldehyd
Andere Namen o-Methoxybenzaldehyd
 
m-Methoxybenzaldehyd
 
p-Methoxybenzaldehyd
Anisaldehyd
Strukturformel
CAS-Nummer 135-02-4 591-31-1 123-11-5
PubChem 8658 11569 31244
Summenformel C8H8O2
Molare Masse 136,15 g·mol−1
Aggregatzustand fest flüssig
Kurzbeschreibung gelblicher Feststoff
mit charakteristischem Geruch
gelbliche Flüssigkeit
mit angenehmem Geruch
leichtentzündliche, leicht flüchtige,
licht- und luftempfindliche,
gelbliche Flüssigkeit
mit charakteristischem Geruch
Dichte 1,127 g·cm−3[1] 1,12 g·cm−3[2] 1,12 g·cm−3[3]
Schmelzpunkt 34–40 °C[1] 3–4 °C[4] −1 °C[3]
Siedepunkt 238 °C[1] 230–233 °C[2] 248 °C[3]
Löslichkeit[1][2][3] Praktisch unlöslich in Wasser, löslich in Ethanol und Ether[5]
Gefahrstoff-
kennzeichnung

[1][2][3]
Reizend
Reizend
(Xi)
Reizend
Reizend
(Xi)
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R-Sätze 36/38 36/37/38 22-36/37/38
S-Sätze 26-37/39 26-36 26-36

Die Methoxybenzaldehyde bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzaldehyd als auch vom Anisol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Aldehyd- (–CHO) und Methoxygruppe (–OCH3). In erster Linie kann man sie als methoxysubstituierte Benzaldehyde ansehen. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere. Der 4-Methoxybenzaldehyd ist vor allem unter seinem Trivialnamen Anisaldehyd bekannt.

Einzelnachweise

  1. a b c d e o-Anisaldehyde.
  2. a b c d Eintrag zu CAS-Nr. 591-31-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 13. Februar 2009 (JavaScript erforderlich).
  3. a b c d e Eintrag zu CAS-Nr. 123-11-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 13. Februar 2009 (JavaScript erforderlich).
  4. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  5. Riechstofflexikon: Anisaldehyd.

Weblinks

Siehe auch

  • Methoxybenzylalkohole
  • Methoxybenzoesäuren
  • Hydroxymethoxybenzaldehyde C8H8O3 (mehrere Isomere, z. B. Isovanillin = 3-Hydroxy-4-methoxybenzaldehyd oder Vanillin = 4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd)
  • Fluormethoxybenzaldehyde C8H7FO2 (mehrere Isomere, wobei auch Di- und Trifluoride, sowie die entsprechenden Chlor- und Brommethoxybenzaldehyde existieren)
  • Methoxyacetophenone C9H10O2 (mehrere Isomere z. B. 4-Methoxyacetophenon)
  • Ethoxymethoxybenzaldehyde C10H12O3 (mehrere Isomere z. B. Ethylvanillin = 3-Ethoxy-4-hydroxybenzaldehyd)

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