3-Nitrobenzonitril
Nitrobenzonitrile
Name 2-Nitrobenzonitril 3-Nitrobenzonitril 4-Nitrobenzonitril
Andere Namen o-Nitrobenzonitril m-Nitrobenzonitril p-Nitrobenzonitril
Strukturformel
CAS-Nummer 612-24-8 619-24-9 619-72-7
PubChem 11922 12079 12090
Summenformel C7H4N2O2
Molare Masse 148,12 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung Feststoffe
Schmelzpunkt 108–110 °C[1] 114–117 °C[2] 144–147 °C[3]
Siedepunkt
Gefahrstoff-
kennzeichnung

[1][2][3]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
Giftig
Giftig
(T)
R-Sätze 20/22 20/22 23/24/25
S-Sätze 22-24/25 22-24/25 36/37/39-45

Die Nitrobenzonitrile bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzonitril als auch vom Nitrobenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Nitril- (–CN) und Nitrogruppe (–NO2). Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere. Je nach Position spricht man von ortho-, meta- oder para-Nitrobenzonitril.

Darstellung

Die Nitrobenzonitrile lassen sich aus den Nitroanilinen darstellen. Die Nitroaniline werden diazotiert, und die Diazoniumsalze reagieren dann gemäß der Sandmeyer-Reaktion mit Kupfer(I)-cyanid zum gewünschten Produkt.[4]

Eigenschaften

Die Nitrobenzonitrile sind Feststoffe. Das 4-Nitrobenzonitril, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.

Einzelnachweise

  1. a b Daten der Firma Sigma-Aldrich; abgerufen am 24. Januar 2009.
  2. a b Daten der Firma Sigma-Aldrich; abgerufen am 24. Januar 2009.
  3. a b Daten der Firma Sigma-Aldrich; abgerufen am 24. Januar 2009.
  4. Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 567–568.

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