3-Nitrobenzoylchlorid
Nitrobenzoylchloride
Name 2-Nitrobenzoylchlorid 3-Nitrobenzoylchlorid 4-Nitrobenzoylchlorid
Andere Namen o-Nitrobenzoylchlorid m-Nitrobenzoylchlorid p-Nitrobenzoylchlorid
Strukturformel
CAS-Nummer 610-14-0 121-90-4 122-04-3
PubChem 11875 8495 8502
Summenformel C7H4NO3Cl
Molare Masse 185,57 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig fest fest
Kurzbeschreibung gelbliche Flüssigkeit gelbliches kristallines Pulver gelbes kristallines Pulver
Schmelzpunkt 17–20 °C[1] 29 °C[2] 72–74 °C[3]
Siedepunkt 148–149 °C (9 mmHg)[1] 278 °C[2] 155 °C (20 mbar)[3]
Gefahrstoff-
kennzeichnung

[1][2][3]
Ätzend
Ätzend
(C)
R-Sätze 5-34 21-34 34
S-Sätze 26-36/37/39-45 26-36/37/39-45 26-36/37/39-45

Die Nitrobenzoylchloride bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzoylchlorid als auch vom Nitrobenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter –COCl-Gruppe und Nitrogruppe (–NO2). Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere. Je nach Position spricht man von ortho-, meta- oder para-Nitrobenzoylchlorid.

Inhaltsverzeichnis

Darstellung

Die Nitrobenzoylchloride erhält man aus den Nitrobenzoesäuren durch Umsetzung mit Phosphortrichlorid (PCl3) oder Thionylchlorid (SOCl2).[4]

Beispiel für die Chlorierung von 4-Nitrobenzoesäure mit PCl3 zu 4-Nitrobenzoylchlorid.

Eigenschaften

Die Nitrobenzoylchloride sind gelbliche Flüssigkeiten bzw. kristalline Feststoffe mit stechendem Geruch. Das 4-Nitrobenzoylchlorid, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.

Verwendung

Das 4-Nitrobenzoylchlorid findet vor allem Verwendung in der Analyse organischer Substanzen durch Derivatisierung. Es wird den Fällen eingesetzt, wenn ein fraglicher Stoff empfindlicher ist und eine direkte Veresterung mit 4-Nitrobenzoesäure in Gegenwart von Schwefelsäure nicht möglich ist.

Einzelnachweise

  1. a b c Daten der Firma Sigma-Aldrich; abgerufen am 21. Januar 2009.
  2. a b c Eintrag zu m-Nitrobenzoylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 21. Januar 2009 (JavaScript erforderlich).
  3. a b c Eintrag zu p-Nitrobenzoylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 21. Januar 2009 (JavaScript erforderlich).
  4. Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 440.

Siehe auch


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