1,2,4-Trihydroxybenzol
Strukturformel
Strukturformel Hydroxyhydrochinon
Allgemeines
Name Hydroxyhydrochinon
Andere Namen
  • 1,2,4-Trihydroxybenzol
  • asym. Trihydroxybenzol
Summenformel C6H6O3
CAS-Nummer 533-73-3
PubChem 10787
Eigenschaften
Molare Masse 126,11 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

140 °C[1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Hydroxyhydrochinon (1,2,4-Trihydroxybenzol) ist ein Derivat des Benzols, ein dreiwertiges Phenol mit drei Hydroxygruppen. Die beiden anderen Isomere sind Pyrogallol (1,2,3-Trihydroxybenzol) und Phloroglucin (1,3,5-Trihydroxybenzol).

Gewinnung/Darstellung

Hydroxyhydrochinon ist durch Erhitzen von p-Benzochinon mit Acetanhydrid zugänglich. Es erfolgt eine 1,4-Addition, danach reagiert die verbliebene OH-Gruppe mit weiterem Acetanhydrid zur Triacetylverbindung. Das gewünschte Endprodukt entsteht durch Hydrolyse.[2]

Eigenschaften

Der Schmelzpunkt des Hydroxyhydrochinons liegt bei 140 °C, es ist ein starkes Reduktionsmittel.

Quellen

  1. a b TCI EUROPE Online-Katalog
  2. Beyer/Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag 1981, S. 480, ISBN 3-7776-0356-2.

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