3-Pentanon
Strukturformel
Struktur von 3-Pentanon
Allgemeines
Name 3-Pentanon
Andere Namen
  • Pentan-3-on
  • Amylketon
  • Dimethylaceton
  • Diethylketon
  • Propionon
  • Propion
  • Metaceton
  • DEK
Summenformel C5H10O
CAS-Nummer 96-22-0
Kurzbeschreibung

flüchtige, leichtentzündliche, farblose Flüssigkeit mit süßlich, acetonähnlichem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 86,13 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,81 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−39,4 °C[1]

Siedepunkt

102 °C[1]

Dampfdruck

16 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • löslich in Wasser (50 g·l–1 bei 20 °C)[1]
  • mischbar mit Ethanol und Diethylether[2]
  • löslich Methanol und Aceton[3]
Brechungsindex

1,3905[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225-335-336
EUH: 066
P: 210 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [4]
Leichtentzündlich Reizend
Leicht-
entzündlich
Reizend
(F) (Xi)
R- und S-Sätze R: 11-37-66-67
S: (2)-9-16-25-33
LD50

2140 mg·kg−1 oral Ratte[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

3-Pentanon ist eine farblose Flüssigkeit mit süßlich-acetonähnlichem Geruch und zählt zur Verbindungsklasse der Ketone.

Inhaltsverzeichnis

Gewinnung und Darstellung

3-Pentanon kann durch Hydroformylierung von Ethen mit Kohlenmonoxid und Wasserstoff gewonnen werden. Die Selektivität zwischen den zwei möglichen Produkten (3-Pentanon und Propanal) kann durch die Wahl geeigneter Katalysatoren und Bedingungen zum 3-Pentanon hin verschoben werden.[6]

Ein weiterer Syntheseweg geht über die Umsetzung von Propionsäure mit Mangandioxid als Katalysator.[7]

Verwendung

3-Pentanon wird als Lösungsmittel und für organische Synthesen verwendet.[8]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 3-Pentanon bilden mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 12 °C, Zündtemperatur 455 °C).

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g h Eintrag zu CAS-Nr. 96-22-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. August 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. a b David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics. 85. Auflage, 2005, CRC Press, Kap. 3, S. 454
  3. MSDS (ScienceLab)
  4. Eintrag zu CAS-Nr. 96-22-0 im European chemical Substances Information System ESIS
  5. Universität Würzburg: Datenblatt.
  6. U.S. Patent 3829499, "Production of diethyl ketone" vom 13. August 1974, Shell Oil Corp..
  7. U.S. Patent 4754074, "Preparation of dialkyl ketones from aliphatic carboxylic acids" vom 28. Juni 1988, Amoco Corp..
  8. Committee on Updating of Occupational Exposure Limits: Datenblatt (englisch).

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