3-Phenyl-propen-2-ol-1
Strukturformel
Allgemeines
Name Zimtalkohol
Andere Namen
  • trans-Zimtalkohol
  • (E)-Zimtalkohol
  • Styron
  • trans-3-Phenylallylalkohol
  • trans-3-Phenylprop-2-en-1-ol
Summenformel C9H10O
CAS-Nummer 104-54-1
PubChem 5315892
Kurzbeschreibung weißes Pulver mit bitterem Geschmack und einem Geruch ähnlich dem von Hyazinthen
Eigenschaften
Molare Masse 134,18 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,04 g·cm−3 (25 °C)[1]

Schmelzpunkt

31–34 °C[1]

Siedepunkt

258 °C[1]

Dampfdruck

1,33 hPa (114 °C)[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (1,8 g/l bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22-43
S: 24/25-37
LD50

2000 mg/kg

WGK 2[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Zimtalkohol ist ein natürlich vorkommender Duftstoff, der in der Kosmetikindustrie benutzt wird.

Inhaltsverzeichnis

Vorkommen

Zimtalkohol kommt in einer Vielzahl von Pflanzen vor. Er ist unter anderem enthalten in:

Gewinnung und Darstellung

Zimtalkohol kann direkt aus Zimt oder aus Zimtaldehyd gewonnen werden (siehe Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion). Auch die Umsetzung von Phenylpropargylalkohol mit Hilfe von Lithiumaluminiumhydrid zu Zimtalkohol ist möglich.

Eigenschaften

Zimtalkohol gehört zur Gruppe der ungesättigten aromatischen Alkohole und Phenylpropanoide. Er ist löslich in Wasser und Glycerol, gut löslich Diethylether und mischbar mit Alkohol.

Verwendung

Zimtalkohol wird als Zusatzstoff (Duftstoff) in Kosmetika (z.B. Massage- und Baby-Öle, Toilettenpapier) verwendet, um einen Veilchen- oder Hyazinthen-Duft zu erhalten. Er wird ebenfalls zur Herstellung von abgeleiteten Verbindungen wie Hydrozimtalkohol verwendet.

Sicherheitshinweise

Zimtalkohol ist trotz seines natürlichen Vorkommens allergieauslösend.[2]

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 104-54-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 5. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. Implementierung eines relationalen Datenbanksystems in der Universitäts-Hautklinik Köln mit Auswertung einer bikontinentalen Multizenterstudie – BAER-Studie – zur Frage der Allergenhäufigkeit bei Kontaktallergien.

Siehe auch


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