3-Sulfobenzoat
Sulfobenzoesäuren
Name 2-Sulfobenzoesäure 3-Sulfobenzoesäure 4-Sulfobenzoesäure
Andere Namen o-Sulfobenzoesäure,
2-Sulfobenzoat,
Orthosulfobenzoesäure
m-Sulfobenzoesäure,
3-Sulfobenzoat
 
p-Sulfobenzoesäure,
4-Sulfobenzoat,
Parasulfobenzoesäure
Strukturformel
CAS-Nummer 632-25-7 121-53-9 636-78-2
PubChem 12438 8477 69469
Summenformel C7H6O5S
Molare Masse 202,185 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung farbloses Pulver
Schmelzpunkt 142 °C[1]  ? 141 °C[2]
Löslichkeit löslich in Wasser
Gefahrstoff-
kennzeichnung
[3]
Ätzend
Ätzend
(C)
R-Sätze 22-34
S-Sätze 26-36/37/39-45

Sulfobenzoesäuren (oder auch Sulfobenzoate) sind organische Verbindungen aus der Gruppe der Benzoesäure-Derivate und Sulfonsäuren (genauer Benzolsulfonsäure) mit der Summenformel C7H6O5S. Sie bestehen aus einem Phenylrest mit einer Carboxylgruppe (–COOH) – also einer Benzoesäure als Hauptgruppe – und einer Sulfonsäuregruppe –SO2–OH.

Je nach Position der Sulfonsäuregruppe wird zwischen 2-, 3- oder 4-Sulfobenzoesäure unterschieden. Aufgrund der räumlichen Anordnung der 2-Sulfobenzoesäure kann es bei ihr zum Ringschluss zwischen den beiden funktionellen Gruppen kommen. Die entstehende Verbindung (ihr fehlt ein H2O) wird als 2-Sulfobenzoesäureanhydrid mit der Summenformel C7H4O4S (CAS: 81-08-3) bezeichnet.

Derivate

Sulfobenzoesäuren bilden den Ausgangspunkt für verschiedene davon abgeleitete Salze, Ester, Amide, verschiedene chlorierte und andere Derivate.

Dazu zählt auch das Saccharin C7H5NO3S, welches als 2-Sulfobenzoesäure-Imid aufgefasst werden kann, sowie dessen Derivate.

Weitere Derivate sind:

  • Saccharin-Natrium-Hydrat C7H4NNaO3S, CAS: 82385-42-0
  • 2-Sulfobenzoesäure-Dichlorid C7H4Cl2O3S, CAS: 34684-21-4
  • 2-Sulfobenzoesäure-2-Amid C7H7NO4S, CAS: 632-24-6
  • 2-Amino-4-Sulfobenzoesäure C7H7O5NS, CAS: 98-43-1
  • 3-Sulfobenzoesäure-Chlorid C7H5ClO4S, CAS: 4025-64-3
  • 3-Sulfobenzoesäure-Dichlorid C7H4Cl2O3S, CAS: 4052-92-0
  • 3-Sulfobenzoesäure-Amid C7H7NO4S, CAS: 636-76-0
  • 3-Sulfobenzoesäure-Mononatriumsalz C7H5NaO5S, CAS: 17625-03-5
  • 3-Sulfobenzoesäure-Dinatriumsalz C7H6O6Na2S, CAS: 14995-40-5
  • 4-Sulfobenzoesäure-Chlorid C7H5ClO4S, CAS: 10130-89-9
  • 4-Sulfobenzoesäure-Dichlorid C7H4Cl2O3S, CAS: 7516-60-1
  • 4-Sulfobenzoesäure-Amid C7H7NO4S, CAS: 138-41-0
  • 4-Sulfobenzoesäure-Kaliumsalz C7H5KO5S, CAS: 5399-63-3
  • 4-Nitro-2-sulfobenzoesäure-Kaliumsalz C7H4KNO7S, CAS: 5344-48-9
  • 5-Sulfosalicylsäure (2-Hydroxy-5-sulfobenzoesäure) C7H6O6S

Einzelnachweise

  1. Datenblatt bei ChemExpert.
  2. 4-Sulfobenzoesäure bei ChemIDplus
  3. MSDS bei Aladdin Chemical (englisch).

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