Arformoterol
Strukturformel
Allgemeines
Freiname Formoterol
Andere Namen

(RS,SR)-N-[2-Hydroxy-5-[1-hydroxy-2-[1-(4-methoxyphenyl) propan-2-ylamino]ethyl] phenyl]formamid

Summenformel C19H24N2O4
CAS-Nummer
  • 73573-87-2 [Racemat aus (R,R)- und (S,S)-Form]
  • 67346-49-0 [(R,R)-Form]
PubChem 3410
ATC-Code

R03AC13

DrugBank DB00983
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

β2-Sympathomimetikum

Wirkmechanismus

β2-Adrenozeptor-Agonist

Fertigpräparate

Foradil P®

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 344,41 g·mol-1
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1]

T+
Sehr giftig
R- und S-Sätze R: 23-39/28-48/23/25-63-52/53
S: 22-28-36/37-45-61
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50

3130 mg·kg−1 (Ratte M p.o.) Fumarat-Dihydrat [1]

WGK 3 (stark wassergefährdend) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Das Formoterol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der β2-Sympathomimetika. Inhalativ verabreicht erweitert es die Bronchien und wird zur Therapie von Asthma bronchiale und chronisch obstruktiver Lungenerkrankung (COPD) eingesetzt.

Inhaltsverzeichnis

Chemie

Stereochemie

(R,R)-Formoterol (oben) und (S,S)-Formoterol (unten)

Formoterol ist ein chiraler Arzneistoff und enthält zwei Stereozentren. Deshalb gibt es vier Stereoisomere: Die (R,R)-Form und die dazu enantiomere (S,S)-Form, sowie die (R,S)- und (S,R)-Form. Der Arzneistoff Formoterol besteht aus dem Racemat (1:1-Mischung) der (R,R)-Form und der (S,S)-Form. Das wirksame Isomer, das Eutomer, ist das (R,R)-Enantiomer, welches auch als Arformoterol bezeichnet wird und ebenfalls therapeutische Verwendung findet.

Darreichungsformen

Formoterol ist in Deutschland als Einzelsubstanz entweder als Dosieraerosol oder in Pulverform im Handel. In fixer Kombination mit einem entzündungshemmenden Steroid ist es als Pulverinhalator und Dosieraerosol erhältlich.

Pharmakokinetik

Nur 10 % der inhalierten Menge erreichen die Bronchialschleimhaut. Die übrigen 90 % werden verschluckt und vom Magen-Darm-Trakt rasch und zu mehr als zwei Dritteln aufgenommen. Die maximale Konzentration des Wirkstoffes im Blut wird nach etwa einer halben bis einer Stunde erreicht. Im Blut liegt Formoterol zu 61-64 % an Eiweiß gebunden vor (Plasmaproteinbindung). Zur Ausscheidung wird es direkt oder nach Abspalten einer Methylgruppe mit einem Molekül Glucuronsäure verbunden (glucuronidiert) und anschließend zu zwei Dritteln mit dem Urin und zu einem Drittel mit dem Stuhl vollständig ausgeschieden. Durchschnittlich zwischen 6 und 9 % werden unverändert im Urin ausgeschieden.

Anwendungsgebiete

Formoterol stimuliert die β-Rezeptoren des sympathischen Nervensystems und führt an den Bronchien zu einer Entspannung der glatten Muskulatur und somit zu einer Erweiterung. Es ist daher zur Behandlung eines mittelschweren Asthma bronchiale, allerdings nur in Kombination mit einem inhalativen Kortisonpräparat zugelassen. Auch zur Vorbeugung und Behandlung der Verengung der Bronchien bei chronisch obstrukiver Lungenerkrankung und Lungenemphysem kann es eingesetzt werden.

Nebenwirkungen

Häufig auftretende Nebenwirkungen sind ein feinschlägiges Zittern (Tremor), Kopfschmerzen und Herzklopfen (Palpitationen). Gelegentlich kommt es zu Übelkeit, Schwitzen, Unruhe, Schwindel, Störungen des Geschmacksempfindens, Missempfindungen im Mund und Rachenbereich, Herzrasen auch mit Herzrhythmusstörungen, Muskelkrämpfen, Husten, Kalium-Mangel im Blut sowie Anstieg des Blutzuckerspiegels und der Konzentration von Insulin, freien Fettsäuren, Ketonkörpern und Glycerol im Blut. Selten wurde über Angina pectoris, Beeinflussung des Blutdruckes in beide Richtungen, eine paradoxe Verengung der Bronchien und Überempfindlichkeitsreaktion mit Hautausschlägen, Juckreiz, Nesselsucht, Schwellung von Gesicht und Mundschleimhaut, Abfall der Blutplättchen (Thrombopenie) und Nierenentzündung berichtet. In Einzelfällen wurde vor allem bei Kindern unter zwölf Jahren Übererregbarkeit mit Schlafstörungen, hyperaktivem Verhalten und Halluzinationen beobachtet. Ebenfalls vereinzelt traten Ödeme an Händen und Füßen auf. Es wird diskutiert, ob langwirksame β2-Sympathomimetika in der Asthmatherapie mit einer erhöhten Sterblichkeit einhergehen, zumindest wenn sie als alleiniges Medikament zur Dauertherapie eingesetzt werden.[2]

Quellen

  1. a b c Safety Data Sheet for FORMOTEROL FUMARATE DIHYDRATE CRS – European Pharmacopoeia (Ph. Eur.) - 27. Mai 2008
  2. Rider, N. L., Craig, T. J.: A Safety Review of Long-Acting beta2-Agonists in Patients With Asthma. In:J Am Osteopath Assoc. 2006;106(9):562-567 PMID 17079526
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