Aristolochiasäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Aristolochiasäuren
Andere Namen	Es gibt verschiedene Derivate (siehe Tabelle links)
Summenformel	I: C17H11NO7 II: C16H9NO6
CAS-Nummer	I: 313-67-7 II: 475-80-9
Eigenschaften
Molare Masse	I: 341,27 g·mol−1 II: 311,25 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	269–270 °C [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] für Aristolochiasäure I Giftig (T) R- und S-Sätze R: 25 S: 7-35-45
LD50	Gemisch aus I, II und III: 190 mg·kg−1 (Ratte, oral) [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Aristolochiasäuren sind sekundäre Pflanzenstoffe, die in einer Vielzahl von Arten der Gattungen Aristolochia (Pfeifenblumen), Asarum (Haselwurz), Saruma und Thottea, alle zur Familie der Aristolochiaceae (Osterluzeigewächse) gehörig, nachgewiesen wurden. Biogenetisch leiten sie sich von Aporphin-Alkaloiden ab^[3], wie an der Strukturähnlichkeit mit z. B. den Aporphin-Alkaloiden Apomorphin oder Bulbocapnin zu erkennen ist.

Derivate

Als Aristolochiasäuren werden verschiedene Derivate der gleichen Grundstruktur bezeichnet. Die drei Reste (R₁, R₂ und R₃) können dabei Wasserstoff-, Hydroxy- oder Methoxygruppen sein:^[4]Der wichtigste Vertreter ist Aristolochiasäure I.^[5]

Name	R1	R2	R3
I/A	−H	−H	−OCH3
Ia	−H	−H	−OH
II/B	−H	−H	−H
III/C	−OH	−H	−H
D	−OH	−H	−OCH3
IV	−OCH3	−H	−OCH3
E	−H	−OCH3	−OH

Vorkommen

Das Vorkommen von Aristolochiasäuren außerhalb der Familie der Aristolochiaceae ist bei Pflanzen nicht dokumentiert. In den Wurzeln der Osterluzei (Aristolochia clematitis) sind bis zu einem Prozent Aristolochiasäuren enthalten, während der Gehalt in den Blättern unter 0,1 Prozent liegt.

Verwendung

Verschiedene Aristolochiasäuren waren früher in einigen verbreiteten, vor allem aus der chinesischen Medizin stammenden, Schlankheitsmitteln sowie im Stärkungs-Tonikum Frauengold enthalten.

Toxikologie

Neben den karzinogenen Eigenschaften sind Aristolochiasäuren stark nephrotoxisch (nierenschädigend). In Deutschland sind, aufgrund eines Stufenplanverfahrens (vom 3. Juni 1981), alle „Aristolochiasäure-haltigen Human- und Tierarzneimittel, einschließlich phytotherapeutischer und homöopathischer Arzneimittel, die unter Verwendung Aristolochiasäure-haltiger Pflanzen hergestellt werden“, verboten. Auf Basis des damaligen Kenntnisstandes durften jedoch „homöopathische Arzneimittel, die unter Verwendung von Extrakten oder Urtinkturen aus Pflanzen der Gattung Aristolochia hergestellt werden“ ab der Potenzstufe D11, auch weiterhin im Verkehr bleiben.

Die Balkan-Nephropathie ist eine endemisch in einigen Regionen des Balkan auftretende chronisch-toxische Nierenerkrankung, die hauptsächlich durch Aristolochiasäuren verursacht ist.^[6]

Sonstiges

Die Raupen einiger Faltergattungen aus der Familie der Ritterfalter (Papilionidae) haben sich auf Pflanzenarten aus den oben genannten Gattungen spezialisiert. Sie sind immun gegen die enthaltenen Giftstoffe und schützen sich auf diese Weise vor potentiellen Fressfeinden.

Quellen

1. ↑ ^{a b} Sicherheitsdatenblatt für Aristolochiasäure I (Sigma-Aldrich)
2. ↑ giftpflanzen.com
3. ↑ Hesse, Alkaloidchemie, Georg Thieme Verlag 1978 3-13-381801-5
4. ↑ PubChem: Aristolochiasäuren
5. ↑ Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006
6. ↑ National Academy of Science 2007; 104: 12129–12134.

Weblinks

• Nephrotoxische Aristolochiasäure in traditionellen chinesischen Arzneimitteln, Deutsches Ärzteblatt, 21. Dezember 2007
• Toxische Inhaltsstoffe in chinesischen Arzneimitteln: Aristolochiasäure
• Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte (Pressemitteilung)
• Axel Wiebrecht: Aristolochia Nephropathy, Dt Ztschr f Akup 2000; 43: 187–197
• FDA Warns Consumers to Discontinue Use of Botanical Products that Contain Aristolochic acid, 11. April 2001
• FDA Concerned About Botanical Products, Including Dietary Supplements, Containing Aristolochic Acid, April 2001
• Health Canada advising not to use products labelled to contain Aristolochia, August 2001