NaNH2

NaNH2
Strukturformel
Allgemeines
Name Natriumamid
Summenformel H2NNa
CAS-Nummer 7782-92-5
Kurzbeschreibung farblose bis gelbliche, aminartig riechende, grobkristalline oder pulverige Verbindung
Eigenschaften
Molare Masse 39,01 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,39 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

210 °C[1]

Siedepunkt

400 °C[1], Zersetzung ab etwa 500 °C

Löslichkeit

Zersetzung in Wasser[1] und protischen Lösungsmittel

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Ätzend Umweltgefährlich
Ätzend Umwelt-
gefährlich
(C) (N)
R- und S-Sätze R: 14-19-29-34-50
S: 6-7/8-26-36/37/39-45-61
MAK

nicht festgelegt

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Natriumamid ist eine farblose, grobkristalline oder pulverige Verbindung der Zusammensetzung (NaNH2).

Inhaltsverzeichnis

Darstellung

Natriumamid ist im Labormaßstab aus metallischem Natrium und flüssigem Ammoniak in Gegenwart von Eisen(III)-Ionen unter Freisetzung von Wasserstoff darstellbar.[2][3]

\mathrm{2 \ Na + 2 \ NH_3 \longrightarrow 2 \ NaNH_2 + H_2}

Ohne Eisenkatalysator wird nicht das Amid gebildet (anders als bei der analogen Synthese von Natriumhydroxid aus Natrium und Wasser), stattdessen kommt es zur Solvatisierung des 3s-Valenzelektrons des Natrium im Ammoniak. Die freien Elektronen führen zu einer tiefen Blaufärbung der Lösung, die gewissermaßen als ammoniakalische Lösung des hypothetischen „Salzes“ Na+e aufgefasst werden. Dampft man die Lösung ein, wird Na+ wieder zum Element reduziert, die Ausbeute an NaNH2 beläuft sich so nur auf weniger als 0,5 %.

Eigenschaften

Natriumamid ist ein farbloser Feststoff. Es ist eine sehr starke Base, die zur Deprotonierung nur schwach acider Verbindungen eignet.

Reaktionsverhalten

Mit Wasser reagiert Natriumamid heftig zu Natriumhydroxid und Ammoniak.[2]

\mathrm{NaNH_2 + H_2O \longrightarrow NaOH + NH_3}

Durch Luftsauerstoff wird Natriumamid langsam oxidiert, wobei sich zum Teil explosive Reaktionsprodukte bilden. Es empfiehlt sich daher die Verbindung in einer Schutzflüssigkeit (Petroleum) aufzubewahren oder besser sofort zu verbrauchen. Alte, oxidierte Präparate sind nicht mehr brauchbar und müssen unter angemessenen Vorsichtsmaßnahmen entsorgt werden.

Verwendung

Natriumamid wird in der Organischen Chemie als starke Base zur Deprotonierung wenig acider Verbindungen eingesetzt. So können zum Beispiel die stark gespannten Arine durch Umsetzung von Brombenzolderivaten mit Natriumamid durch eine E1cb-Reaktion erhalten werden. Seltener wird Natriumamid auch zur Deprotonierung von Alkoholen oder terminalen Alkinen verwendet.

\mathrm{NaNH_2 + R{-}OH \longrightarrow R{-}O^- Na^+ + NH_3}

So kann aus Acetylen durch Deprotonierung gewonnenes Natriumacetylid zur Alkinylierung eingesetzt werden. Da Natriumamid sterisch wenig anspruchsvoll ist, wird es auch zur Deprotonierung von sterisch schlecht zugänglichen Protonen eingesetzt.
Des Weiteren kann es zur Herstellung von Natriumazid verwendet werden.

\mathrm{NaNH_2 + N_2O \longrightarrow NaN_3 + H_2O}

Als Nukleophil fungiert es in der Tschitschibabin-Reaktion, in der es nukleophil an einem Pyridinring unter Bildung von Aminopyridinen angreift.

Quellen

  1. a b c d e Eintrag zu CAS-Nr. 7782-92-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 28.12.2007 (JavaScript erforderlich)
  2. a b Jander, Blasius, Strähle: Einführung in das anorganisch-chemische Praktikum. 14. Auflage. Hirzel, Stuttgart 1995, ISBN 978-3-7776-0672-9, S. 204–205.
  3. G. Brauer (Hrsg.), Handbook of Preparative Inorganic Chemistry 2nd ed., vol. 1, Academic Press 1963, S. 465-8.

K. Peter C. Vollhardt und Neil E. Schore: Organische Chemie 3. Auflage. Wiley-VCH, 2000, ISBN 3-527-29819-3.


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