Naphthacen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tetracen
Andere Namen	Naphthacen Benz[b]anthracen
Summenformel	C18H12
CAS-Nummer	92-24-0
Kurzbeschreibung	Orangefarbene Blättchen [1]
Eigenschaften
Molare Masse	228,28 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,35 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt	341 bzw. 357 °C [1]
Löslichkeit	wenig löslich in heißem Benzol und Schwefelsäure; in den meisten organischen Lösungsmitteln und Wasser kaum löslich [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 40 S: 36/37-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Das Tetracen, auch Naphthacen, setzt die Reihe Benzol, Naphthalin und Anthracen logisch fort, weil es aus vier an einander gereihten Benzolringen besteht.

Eigenschaften

Die Lösungen von Tetracen fluoreszieren schwach grünlich.

Darstellung und Vorkommen

Tetracen kann durch Reaktion von Phthalsäureanhydrid mit entsprechenden Naphthalin-Derivaten synthetisiert werden. Ein natürliches Vorkommen ist Steinkohleteer, aus dem es durch Destillation erhalten werden kann.

Verwendung

Tetracen hat eine Bedeutung als organischer Halbleiter erlangt, und kann in elektrisch gepumpten organischen Halbleiter-Lasern verwendet werden.

Als Ausgangsprodukt für Farbstoffe, wobei der Weg meist über die Chinone des Tetracen führt. Tetracen ist der Grundkörper des Rubren, der Tetracycline u.a. Antibiotika.

Verwechslungsgefahr

Tetracen kann vom Namen her leicht mit Tetrazen, einem Derivat der Tetrazene, verwechselt werden, welches hoch explosiv ist. Daher sollte der Name Naphthacen verwendet werden.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
2. ↑ Sicherheitsdatenblatt Acros

Siehe auch

• Anthracen
• Pentacen