Acetessigestersynthesen

Acetessigestersynthesen, diejenigen Reaktionen des Acetessigesters (s.d.), die einmal auf der charakteristischen Eigentümlichkeit seiner Methylengruppe beruhen, die beiden Wasserstoffatome derselben durch Vermittlung des Natriums gegen organische Radikale auszutauschen, dann auf der außerordentlich ausgeprägten Tendenz seiner Karbonylgruppe, sich mit den verschiedenartigsten organischen Substanzen unter Wasseraustritt zu kondensieren.

Danach zerfallen die Acetessigestersynthesen in zwei scharfgeschiedene Gruppen: in die eigentlichen Synthesen, die auf der Vertretbarkeit der Wasserstoffatome der Methylengruppe beruhen, und in die Kondensationen, die durch die Reaktionsfähigkeit des Sauerstoffatoms der Karbonylgruppe zustande kommen. Erstere besitzen vorwiegend theoretisches Interesse. Es sei hier daher nur darauf hingewiesen, daß die im Methylenwasserstoff substituierten Acetessigester, wie Methylacetessigester, a-Acetylglutarsäureester (s. Acetessigester) auch ihrerseits der Säure- resp. Ketonspaltung unterliegen und daher zur Darstellung einer großen Reihe neuer Verbindungen Anlaß geben. So entsteht aus Methylacetessigester einerseits Essigsäure und Propionsäure, andrerseits Methylaceton und Kohlensäure, u.s.f. – Von besonderem Interesse für die Technik sind die vorbezeichneten Kondensationen des Acetessigesters. So entsteht beim Erwärmen von Acetessigester mit Aldehydammoniak der Trimethyldihydropyridindikarbonsäureester, aus dem eine Reihe von Derivaten des Pyridins gewonnen werden kann. Da nicht nur das Aldehydammoniak, sondern eine große Anzahl von Aldehyden, auch aromatischen, wie z.B. Benzaldehyd und Zimmtaldehyd, in gleicher Weise reagieren, so ist einleuchtend, wie fruchtbar diese Kondensation des Acetessigesters für die Synthese von Pyridinderivaten ist [1]. – Von gleicher Mannigfaltigkeit ist die Synthese von Chinolinderivaten durch die Kondensation des Acetessigesters mit primären und sekundären Anilinen [2]. – Acetessigester, mit Harnstoff kondensiert, liefert das sogenannte Methyluracil; dieses, entsprechend weiter umgewandelt, führt durch nochmalige Kondensation mit Harnstoff zur Synthese der Harnsäure [3]. – Schließlich gehört die Darstellung des Antipyrins (s.d.) durch Kondensation des Acetessigesters mit Phenylhydrazin bezw. Methylphenylhydrazin zu den für die Technik wichtigen Reaktionen [4].


Literatur: [1] Hantzsch, Annalen d. Chemie, 215, 1; Berichte d. deutschen chemischen Gesellschaft, 18, 1745, 2579. – [2] L. Knorr, Annalen d. Chemie, 236, 112. – [3] R. Behrend, Annalen d. Chemie, 229 u. f.; 258. – [4] L. Knorr, Annalen d. Chemie, 238; 160, 203.

Bujard.


http://www.zeno.org/Lueger-1904.

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