Aethylchlorid

Aethylchlorid (Chloräthyl, Monochloräthan, Chlorwasserstoffäther, leichter Salzäther, Kelen, Chelen), C2H5Cl, farblose, mit grüngesäumter Flamme brennende Flüssigkeit vom Siedepunkt 12,5°, bei normaler Temperatur und gewöhnlichem Druck also gasförmig. Das spezifische Gewicht des flüssigen Aethylchlorids ist 0,9214 bei 0°, 0,9176 bei 8° [1], das spezifische Gewicht des Gases 0,2268 [1]. Die kritische Temperatur liegt gegen 170° [2]. Im Wasser ist Aethylchlorid wenig, in Alkohol und Aether dagegen leicht löslich.[96] Seinem chemischen Charakter und seiner Zusammensetzung nach (C2H5Cl) läßt sich Aethylchlorid ebensowohl als ein monochlorsubstituiertes Aethan auffassen, wie auch als der Chlorwasserstoffester des Aethylalkohols. Dementsprechend verhalten sich auch seine Reaktionen und Synthesen. Es bildet sich als erstes Substitutionsprodukt bei der Einwirkung von Chlor auf Aethan [3] beim Behandeln von Alkohol mit trockenem Chlorwasserstoffgas oder leicht zersetzlichen Metallchloriden (Antimonchlorid, Zinnchlorid, Eisenchlorid, Chlorwismut, Aluminiumchlorid). Seine zweckmäßigste Darstellungsweise ist die folgende, die von Grove [4] ausführlich beschrieben ist:

Man entwickelt Salzsäuregas aus Kochsalz und Schwefelsäure und leitet es durch mehrere mit Schwefelsäure gefüllte Trockenflaschen in einen Kolben, in dem Alkohol von 95–100% fortwährend im Sieden erhalten wird. In diesem Alkohol ist vorher etwa ein halbes Gewicht an geschmolzenem Chlorzink gelöst worden. Das Salzsäuregas wird im Alkohol fortwährend absorbiert und die aufsteigenden Gase durch einen senkrecht oder schräg auf dem Alkoholkolben angebrachten Kühler geleitet. Hier verdichtet sich der siedende Alkohol und fließt zurück, während das gebildete Aethylchlorid bei der Temperatur des Kühlwassers gasförmig bleibt und übergeht. Von hier leitet man das Gas durch drei oder vier mit Wasser gefüllte Waschflaschen, in deren jeder sich zweckmäßig ein Streifen blaues Lakmuspapier befindet, damit man erkennen kann, ob das Waschwasser durch übergehendes Salzsäuregas saure Reaktion angenommen hat, in welchem Falle man es erneuern muß. Zwischen den Alkoholkolben und die Waschflaschen schaltet man zweckmäßig noch eine leere Flasche ein, die das beim Erkalten des Apparats saß immer zurücksteigende Waschwasser aufzunehmen bestimmt ist. Von den Waschflaschen leitet man das Gas durch eine oder mehrere Flaschen mit Schwefelsäure, die Wasser und Aethyläther, sowie sonstige aus dem Alkohol flammende Verunreinigungen zurückhält, und dann zur Sicherheit in einen oder mehrere Chlorcalciumtürme. Das Gas geht dann durch einen Kühler in eine Vorlage, die mit einer Kältemischung von Eis und Salz gekühlt wird. Hier verdichtet es sich; es kann zweckmäßig in Selterwasserflaschen aufbewahrt werden. – Nach dem Patent einer französischen Fabrik wird das Chloräthyl durch Einleiten von Salzsäure in ein Gemisch von Alkohol und Wasser und nachheriges Erwärmen unter Druck hergestellt. Die Darstellung des Chloräthyls direkt durch Behandeln von Aethan mit Chlorwasserstoff findet wenig Anwendung, weil sich bei dieser Behandlung nicht ausschließlich Monochloräthan, sondern neben diesem noch unerwünschte höhere Chlorsubstitutionsprodukte bilden, deren Abscheidung große Schwierigkeiten verursacht [5].

Chlor erzeugt in Chloräthyl höhere Substitutionsprodukte; bei rascher Einleitung im direkten Sonnenlicht kann Entzündung und Explosion erfolgen. Beim Erhitzen mit Wasser im geschlossenen Rohr erfolgt bei 100° langsame Umwandlung in Alkohol und Salzsäure; mit konzentrierter Jodwasserstoffsäure setzt es sich in Jodäthyl um. Schwefelsäureanhydrid (SO3) wirkt stark absorbierend auf Aethylchlorid und bildet damit Aethylschwefelsäurechlorid C2H5OSO2Cl. Mit alkoholischem Ammoniak gibt es beim Erhitzen Aethylamin. Wird Aethylchlorid über glühenden Kalk geleitet, so entsteht Essigsäure, Methan und Wasserstoff. Durch glühende Röhren geleitet zerfällt es in Salzsäure und Aethylen.

Chloräthyl wird in neuerer Zeit bei unbedeutenderen Operationen, namentlich in der Zahnheilkunde, als lokales Anästhetikum benutzt, außerdem findet es als Inhalationsanästhetikum zur Erzeugung allgemeiner Narkose Anwendung. Wegen seines niedrigen Siedepunktes gelangt das Präparat nur in Glasröhren mit kapillarem Ende meist eingeschmolzen in den Handel. Außerdem hat man noch mit Schraubenverschluß versehene Röhren eingeführt, denen man also beliebige Quantitäten entnehmen kann, während die andern, einmal aufgebrochen, nicht zum zweitenmal verwendet werden können. Der Gebrauch des Chloräthyls hat sich in Deutschland in den letzten Jahren sehr rasch eingebürgert. Höchst überflüssigerweise haben französische Fabrikanten ihm den Namen »Kelen« auch »Chelen« (von κηλέω ich beruhige) gegeben. Ein Gemisch aus Chloroform und Aethylchlorid wird als »Coryl« bezeichnet [6].


Literatur: [1] Regnault, Mémoires de l'academie, 26. – [2] Drion, Annal. de chimie et de physique (III), 56, p. 1. – [3] Schorlemer, Annalen der Chemie und Pharmacie, 131, S. 70; 132; 234. – [4] Grove, Annalen der Chemie und Pharmacie, 174, S. 372. – [5] Hollemann, Chemie, 2. Aufl., 1902, S. 65. – [6] Schmidt, E., Pharm. Chemie, Braunschweig 1901, Bd. 2, S. 168.

Mezger.


http://www.zeno.org/Lueger-1904.

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