Akrolein

Akrolein (Allylaldehyd), ein ungesättigter Aldehyd (s.d.) von der Zusammensetzung C3H4O und der Konstitution CH2 = CHCHO.

Es ist eine farblose, bewegliche, bei 52° siedende Flüssigkeit von äußern heftigem Geruch und heftigster Wirkung auf die Augenschleimhaut. Der Geruch angebrannten Fettes rührt von Akrolein her. Es reduziert ammoniakalische Silberlösung unter Spiegelbildung und wird dabei zu Akrylsäure (s.d.) oxydiert, ebenso durch den Sauerstoff der Luft; naszierender Wasserstoff führt es in Allylalkohol (s. Alkohole) über. Beim Stehen wandelt es sich leicht in ein amorphes, weißes Harz, das Disakryl, um; eine weitere Modifikation ist das Metakrolein (C3H4O)3. Achttägiges Erhitzen mit Wasser führt das Akrolein in ein braunes Harz, das Akroleinharz, über. Durch Einwirkung von Ammoniak entsteht das Akroleinammoniak C6H9NO + 1/2H2O, das beim Destillieren Picolin = Methylpyridin liefert (s. Pyridin). – Das Akrolein entsteht durch Oxydation des Allylalkohols und bei der Destillation von Glyzerin oder Fetten. Zur Darstellung destilliert man 1 Teil Glyzerin mit 2 Teilen Kaliumbisulfat und rektifiziert das Destillat nochmals über Bleioxyd [1]. Näheres über Akrolein findet sich in [2].


Literatur: [1] Aronstein, Annalen der Chemie, Suppl.-Bd. 3, 180. – [2] Beilstein, Handbuch der organischen Chemie, 3. Aufl., Hamburg und Leipzig 1893, I. Teil, S. 957.

Bujard.


http://www.zeno.org/Lueger-1904.

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  • Akroleīn — (Akrylaldehyd, Allylaldehyd) C3H4O oder CH2.CH.CHO entsteht bei Oxydation von Allylalkohol, bei Destillation von Glyzerin mit Kaliumdisulfat und bei Zersetzung der Fette durch Hitze (beim Ausblasen eines Talglichtes). Es ist eine farblose,… …   Meyers Großes Konversations-Lexikon

  • Akrolein — Akroleīn, stechend riechende, wasserhelle Flüssigkeit, die bei der trocknen Destillation der Fette und des Glyzerins entsteht. Auf der Bildung von A. beruht der Geruch beim Anbrennen von Fett und Ausblasen von Talglichtern …   Kleines Konversations-Lexikon

  • akrolein — akrolèīn m <G akroleína> DEFINICIJA kem. akril aldehid CH2=CH·CHO, žuta, zapaljiva tekućina oštra mirisa, aldehid glicerola, služi za različite organske sinteze; propenal ETIMOLOGIJA fr. acroléine ← lat. acer: oštar + olēre: mirisati …   Hrvatski jezični portal

  • Akrolein — Strukturformel Allgemeines Name Prop 2 enal Andere Namen Acrolein Acrylaldehyd Akrolein Aqualin 2 Propenal …   Deutsch Wikipedia

  • Akrolein — Ak|ro|le|in 〈n. 11; unz.〉 übelriechende, augenreizende Flüssigkeit, ungesättigtes aliphatisches Aldehyd (Ausgangsstoff zur Synthese von Glyzerin); oV Acrolein; Sy Acrylaldehyd, Propenal [<lat. acer „scharf“ + olere „riechen“ u. oleum „Öl“] * * …   Universal-Lexikon

  • Akrolein — ◆ A|kro|le|in 〈n.; Gen.: s; Pl.: unz.〉 = Acrolein   ◆ Die Buchstabenfolge a|kr… kann auch ak|r… getrennt werden. Davon ausgenommen sind Zusammensetzungen, in denen die fremdsprachigen bzw. sprachhistorischen Bestandteile deutlich als solche… …   Lexikalische Deutsches Wörterbuch

  • Akrolein — Akro|le|in das; s <zu lat. olere »riechen« u. ↑...in> scharf riechender, sehr reaktionsfähiger ↑Aldehyd …   Das große Fremdwörterbuch

  • Akrolein — Ak|ro|le|in, das; s <griechisch; lateinisch> (eine chemische Verbindung) …   Die deutsche Rechtschreibung

  • Acrolein — Ac|ro|le|in 〈n. 11; unz.〉 = Akrolein * * * A|c|ro|le|in [lat. acer = scharf, stechend, u. olere = riechen; ↑ in (3)], das; s; Syn.: Propenal, Acrylaldehyd: H2C=CH CHO; brennbare, farblose, stechend riechende u. giftige Fl., Sdp. 52 °C, die zu… …   Universal-Lexikon

  • Allylalkohol — (Akrylalkohol) C3H6O oder CH2.CH.CH2.OH entsteht bei Destillation von Glyzerin mit Oxalsäure, bei Einwirkung von Wasserstoff im Entstehungsmoment auf Akroleïn, bildet eine farblose Flüssigkeit, riecht stechend, schmeckt brennend, mischt sich mit… …   Meyers Großes Konversations-Lexikon

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