Neber-Umlagerung

Neber-Umlagerung

Die Neber-Umlagerung ist eine Namensreaktion der Organischen Chemie. Sie wird benutzt um α-Aminoketone aus Ketonen herzustellen.[1]

Reaktionsgleichung der Neber-Umlagerung

Reaktionsmechanismus

Hierzu wird das Keton zunächst mit Hydroxylamin zum Oxim umgesetzt. Das Sauerstoffatom des Oxims wird sodann mit p-Toluolsulfonsäurechlorid zum Tosylat umgesetzt. Zur Deprotonierung der Hydroxygruppe wird eine Base, wie beispielsweise Pyridin, verwendet. Das so erhaltene tosylierte Oxim wird im nächsten Schritt mit einer starken Base umgesetzt, die das C,H-acide Proton in α-Position zum Oxim entfernt. Als Basen eignen sich beispielsweise Alkoholate wie Natriummethanolat oder Natriumethanolat. Das so gebildete Carbanion greift nun nukleophil am Stickstoff des Oxims an, wobei ein Tosylation, als gute Abgangsgruppe, aus dem Molekül austritt. Das somit gebildete Derivat des Azirins kann nun hydrolysiert werden, wodurch das gewünschte aminierte Keton entsteht.

Mechanismus der Neber-Umlagerung

Quellen

Einzelnachweise

  1. ↑ P. W. Neber, A. v. Friedolsheim: Über eine neue Art der Umlagerung von Oximen. In: Liebigs Ann. 1926, 449. 109–134.

Wikimedia Foundation.

Игры ⚽ Поможем написать реферат

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • Neber-Umlagerung — Ne|ber Um|la|ge|rung [nach dem dt. Chemiker P. W. Neber (1883–1960)]: zur Bildung von α Aminoketonen führende, unter Umlagerung verlaufende Spaltung von Ketoximsulfonaten mittels Alkaliethylaten …   Universal-Lexikon

  • Neber rearrangement — The Neber rearrangement is an organic reaction in which an oxime is converted into an alpha aminoketone in a rearrangement reaction.[1][2] The oxime is first converted to a ketoxime tosylate by reaction with tosyl chloride. Added base forms a… …   Wikipedia

  • Transposición de Neber — La transposición de Neber es una reacción orgánica en la cual una oxima se convierte en una α aminocetona a través de una transposición en medio básico.[1] [2] La oxima primero se convierte en la O tosil de cetoxima por reacción con cloruro de… …   Wikipedia Español

  • Liste von Namensreaktionen — Namensreaktionen sind Reaktionen und Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie, die bekannt genug sind oder häufig verwendet werden, um einen Namen zu tragen. Die Reaktionen sind entweder nach ihren Entdeckern oder nach einer Chemikalie… …   Deutsch Wikipedia

  • Liste der organischen Reaktionen — Viele Reaktionen bzw. Reaktionsmechanismen der organischen Chemie sind als Namensreaktionen[1] bekannt. Sie sind nach ihren tatsächlichen oder häufig vermeintlichen Entdeckern oder Schlagworten benannt und bilden ein Vokabular, mit dem sich… …   Deutsch Wikipedia

  • Namensreaktion — Viele Reaktionen bzw. Reaktionsmechanismen der organischen Chemie sind als Namensreaktionen[1] bekannt. Sie sind nach ihren tatsächlichen oder häufig vermeintlichen Entdeckern oder Schlagworten benannt und bilden ein Vokabular, mit dem sich… …   Deutsch Wikipedia

  • Namensreaktionen — Viele Reaktionen bzw. Reaktionsmechanismen der organischen Chemie sind als Namensreaktionen[1] bekannt. Sie sind nach ihren tatsächlichen oder häufig vermeintlichen Entdeckern oder Schlagworten benannt und bilden ein Vokabular, mit dem sich… …   Deutsch Wikipedia

  • Оксимы — Син анти (Z E) изомерия оксима ацетофенона Оксимы (или изонитрозосоединения)  органические соединения, включающие в себя одну или несколько изонитрозогрупп RR1C=N OH. Обычно рассматриваются как производные альдегидов …   Википедия

  • Azirin — Strukturformel Allgemeines Name Azirin Andere Namen 2H Azirin …   Deutsch Wikipedia

Share the article and excerpts

Direct link
… Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”