Neu5Gc

Neu5Gc
Strukturformel
Allgemeines
Name N-Glycolylneuraminsäure
Andere Namen

Neu5Gc

Summenformel C11H19NO10
CAS-Nummer 1113-83-3
Eigenschaften
Molare Masse 325,27 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol unbekannt
unbekannt
R- und S-Sätze R: ?
S: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

N-Glycolylneuraminsäure, auch Neu5Gc genannt, gehört zu der Klasse der Sialinsäuren.

In tierischen Organismen ist Neu5Gc eine häufig vorkommenden Sialinsäure. Im menschlichen Organismus dagegen fehlt Neu5Gc. Beim Menschen kommt ausschließlich N-Acetylneuraminsäure vor, da das Enzym CMP-Neu5Ac-Hydroxylase, welches die Bildung von N-Glycolylneuraminsäure aus N-Acetylneuraminsäure katalysiert, beim Menschen nicht funktional ist.[1] Das Gen, welches für das entsprechende Enzym (CMP-Neu5Ac-Hydroxylase = CMAH) codiert, ist beim Menschen durch eine Mutation funktionslos. Im Gegensatz dazu haben beispielsweise Schimpansen die Fähigkeit Neu5Gc – unter anderem im Gehirn – zu synthetisieren.[2] Das für CMAH codierende Gen befindet sich auf Chromosom 6 Genlocus p21.32.[3]

Einzelnachweise

  1. M. Elstermann: Alternative Wege einer endogenen Biosynthese der N-Glycolylneuraminsäure in menschlichen Mammakarzinomzellen. Dissertation, Universität zu Köln, 2006
  2. R. Vaas: Zukunft der Neurowissenschaft. Lexikon der Neurowissenschaft.
  3. NCBI: CMAH cytidine monophosphate-N-acetylneuraminic acid hydroxylase (CMP-N-acetylneuraminate monooxygenase) pseudogene (Homo sapiens).

Literatur

  • Hedlund M, Tangvoranuntakul P, Takematsu H, Long JM, Housley GD, Kozutsumi Y, Suzuki A, Wynshaw-Boris A, Ryan AF, Gallo RL, Varki N, Varki A: N-glycolylneuraminic acid deficiency in mice: implications for human biology and evolution, in: Mol Cell Biol 27/2007, S. 4340-4346; PMID 17420276.

Weblinks


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