Ornithin

Ornithin
Strukturformel
Strukturformel von L-Ornithin
Allgemeines
Name L-(+)-Ornithin
Andere Namen
  • (S)-(+)-Ornithin
  • (S)-(+)-2,5-Diaminopentansäure
  • L-(+)-Diaminovaleriansäure
  • Abkürzung: Orn
Summenformel C5H12N2O2
CAS-Nummer 70-26-8
PubChem 6262
ATC-Code

A05BA50

DrugBank DB00129
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 132,2 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

140 °C[1]

Löslichkeit

in Wasser mit alkalischer Reaktion leicht löslich[1]

Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
R- und S-Sätze R: siehe oben
S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Ornithin (von griech. ornis, Vogel) ist eine basische, nichtproteinogene α-Aminosäure. Sie tritt in der L-Form hauptsächlich im Harnstoffzyklus als Trägersubstanz auf.

Inhaltsverzeichnis

Herstellung

L-Ornithin wurde erstmals von Jaffé 1877 aus Hühnerexkrementen hergestellt.[1] Die technische Herstellung von L-Ornithin erfolgt durch Hydrolyse von L-Arginin im alkalischen Medium.

Rolle im Harnstoffzyklus

L-Ornithin entsteht im Harnstoffzyklus unter Katalyse der Arginase aus L-Arginin durch Wassereinbau und Freisetzung von Harnstoff (NH2–CO–NH2).

L-Ornithin verbindet sich dann, katalysiert durch die Ornithin-Carbamoylphosphat-Transferase, mit Carbamoylphosphat unter Abspaltung dessen Phosphats, und bildet so L-Citrullin.

Die Argininosuccinat-Synthetase katalysiert anschließend unter ATP-Verbrauch die Kondensation mit L-Asparaginsäure. Es entsteht Arginin-Bernsteinsäure, das unter physiologischen Bedingungen als Argininosuccinat, dem Anion, vorliegt.

L-Argininosuccinat wird durch die L-Argininosuccinat-Lyase in Fumarat und L-Arginin gespalten. L-Arginin kann nun wieder Harnstoff freisetzen. Damit liegt wieder L-Ornithin vor und der Reaktionskreis schließt sich.

Anwendungen

Ornithin spielt auch in der Mikrobiologie eine Rolle beim MIO-Test. Eine Reaktion mit Ornithin erkennt man an der Färbung des Agars im Röhrchen:

  • Positive Reaktion: Röhrchen bleibt violett angefärbt
  • Negative Reaktion: Röhrchen zeigt gelbe Anfärbung

Isomerie

L-Ornithin ist am stereogenen Zentrum (α-Kohlenstoffatom) (S)-konfiguriert. Enantiomer zum L-Ornithin ist das in der Natur nicht vorkommende D-Ornithin. Jenes ist (R)-konfiguriert und nur von untergeordneter Bedeutung.

Einzelnachweise

  1. a b c d Hermann Römpp, Jürgen Falbe und Manfred Regitz: Römpp Lexikon Chemie, 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1992.
  2. In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

Weblinks

Wikibooks Wikibooks: Harnstoffzyklus – Lern- und Lehrmaterialien

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