Oxycodon

Oxycodon
Strukturformel
Struktur von Oxycodon
Allgemeines
Freiname Oxycodon
Andere Namen

(5R,9R,13S,14S)-14-Hydroxy-3-
methoxy-17-methyl-4,5-epoxymorphinan-6-on

Summenformel C18H21NO4
CAS-Nummer
  • 76-42-6
  • 124-90-3 (Oxycodon-Hydrochlorid)
PubChem 5284603
ATC-Code

N02AA05, N02AA55

DrugBank DB00497
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Opioid-Analgetikum

Verschreibungspflichtig: BtMG
Eigenschaften
Molare Masse 315,36 g·mol−1
Schmelzpunkt

219 °C [1]

Löslichkeit

in Wasser praktisch nicht, in Ethanol und Chloroform dagegen löslich[2]

Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

Hydrochlorid

07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
EUH: keine EUH-Sätze
P: keine P-Sätze [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

Xn
Gesundheits-
schädlich
(Oxycodon-Hydrochlorid)
R- und S-Sätze R: 22
S: keine S-Sätze
LD50

320 mg·kg−1 (Maus i.p.) [1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Oxycodon ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Opioide, der als Schmerzmittel bei starken Schmerzen angewendet wird.

Inhaltsverzeichnis

Allgemeines

Oxycodon wurde von Merck in Darmstadt entwickelt und 1917 unter dem Namen Eukodal als schmerz- und hustenstillendes Mittel auf den Markt gebracht.[4][5] Seit 1919 wird es als Analgetikum therapeutisch genutzt. Die Substanz wurde in Deutschland bisher nicht häufig verwendet, was sich aber langsam und stetig ändert. Immer mehr Schmerzpatienten werden von anderen Opioiden und Opiaten wie etwa Morphin auf diese, nach Angaben des Herstellers nebenwirkungsärmere, Substanz umgestellt. Studien, die den Kriterien der evidenz-basierten Medizin entsprechen und die Behauptung hinsichtlich geringerer Nebenwirkungen stützen, gibt es aber nicht. In Deutschland und anderen Staaten ist der Arzneistoff Oxycodon in Medikamenten unter verschiedenen Handelsnamen und Arzneiformen erhältlich. Es gibt u. a. Tabletten, Retardtabletten, Zäpfchen, Kapseln und Injektionslösungen. Seit Herbst 2006 gibt es Oxycodon darüber hinaus zusammen mit Naloxon als Kombinationspräparat; diese Kombination soll hauptsächlich die von Opioiden verursachte Obstipation verringern, gleichzeitig kann sie auch die missbräuchliche intravenöse Verwendung verhindern. Naloxon ist ein Opiatantagonist. Wird die Kombination aus Oxycodon und Naloxon oral eingenommen, kann das Naloxon die Opiatrezeptoren im Darm antagonisieren und wird danach in der Leber abgebaut, ohne ins ZNS zu gelangen, wodurch das Oxycodon seine Wirkung entfalten kann, ohne nennenswerte Obstipation auszulösen. Wird es allerdings direkt in die Vene verabreicht, kommt es nicht zu einem first-pass effect, und das nicht abgebaute Naloxon verhindert die Wirkung des Opioids. Das gleiche Prinzip wird auch bei dem schwach wirksamen Opioid Tilidin verwendet, hier allerdings nur, um den Missbrauch zu verhindern.

Der amerikanische Pharmakonzern Purdue Pharma LP wurde zu 634 Mio. Dollar Strafe verurteilt, weil er in der Packungsbeilage nicht ausreichend gekennzeichnet habe, dass die Einnahme zerstoßener Tabletten tödliche Folgen haben kann.[6] In den USA (wie auch in Deutschland) wird Oxycodon, das dort als Oxycontin verkauft wird, immer öfter missbraucht. Bekanntester Fall des Oxycodon-Missbrauchs ist der dem republikanischen Spektrum zugeordnete Talk-Radio-Star Rush Limbaugh.

Wirkung

Oxycodon soll eine Schmerzneutralisierung bewirken. Die schmerzstillende Wirkung[7] entspricht etwa der Zweifachen des Morphins.

Außerdem besitzt Oxycodon ein signifikantes Euphorisierungspotential. Von Patienten mit chronischen Schmerzen wird die euphorisierende Wirkung des Oxycodons dagegen bei korrekter Dosierung nicht bemerkt, weil einerseits der Schmerz der Euphorie entgegenwirkt, andererseits weil der Patient bei langsam ansteigender Einstellung den abhängigkeitserzeugenden Kontrast zwischen normalem und opioidbedingtem Gefühlszustand nicht kennenlernt. Das Medikament hat den Zweck, den Schmerz zu neutralisieren oder zu dämpfen. Zusätzlich wirkt Oxycodon u.U. beruhigend und schlaffördernd, wobei die sedierende Komponente deutlich geringer ist als die von Morphin.

Oxycodon wirkt auch dämpfend auf das Hustenzentrum, die Substanz wurde daher in der Vergangenheit wie Codein auch als Hustenmittel-Wirkstoff verwendet. Mittlerweile wird stattdessen zumeist Dihydrocodein verwendet.

Nebenwirkungen

Neben der bereits erwähnten hohen Suchtgefahr bei unsachgemäßer Anwendung kann Oxycodon zu Wahrnehmungsstörungen führen. Daneben kann es bei einer Überdosierung auch zu einer Atemdepression, also der herabgesetzten Ansprechbarkeit des Atemzentrums, und bei starker Überdosierung zu Atemlähmung kommen.

Weitere Nebenwirkungen (auszugsweise): [8]

  • Krämpfe der Bronchialmuskeln, Krämpfe der glatten Muskulatur
  • Dämpfung des Hustenreflexes
  • Dehydratation
  • Stimmungsveränderungen (unter anderem Angst, Depression, Euphorie)
  • Schlafstörungen, Nervosität
  • Veränderungen der Leistungsfähigkeit (wie Denkstörungen, Sprachstörungen, Verwirrtheit, Erinnerungslücken)
  • Wahrnehmungsstörungen (etwa Depersonalisation, Halluzinationen, Geschmacksstörungen, Sehstörungen)
  • Sedierung (Müdigkeit bis Benommenheit)
  • Schwindel, Kopfschmerzen
  • Migräne
  • Tremor, unwillkürliche Muskelkontraktionen
  • Koordinationsstörungen
  • Unwohlsein
  • Epileptische Krampfanfälle (besonders bei Vorliegen einer Epilepsie bzw. Neigung zu Krampfanfällen)
  • Blutdrucksenkung
  • Verstopfung (bis zum Darmverschluss)
  • Übelkeit, Erbrechen
  • Magen-Darm-Beschwerden (unter anderem Teerstuhl, Bauchschmerzen, Durchfall, Zahnfleischentzündung, Schluckauf)
  • Hauterscheinungen wie Hautausschlag, trockene Haut
  • Ödeme
  • Beeinträchtigungen beim Wasserlassen (Harnverhalt, aber auch vermehrter Harndrang)
  • Verminderte Libido, Erektile Dysfunktion (Impotenz)
  • Schwitzen

Rechtsstatus in Deutschland

Oxycodon ist in der Bundesrepublik Deutschland aufgrund seiner Aufführung in der Anlage 3 BtMG ein verkehrsfähiges und verschreibungsfähiges Betäubungsmittel. Der Umgang ohne Erlaubnis oder Verschreibung ist grundsätzlich strafbar. Weitere Informationen sind im Hauptartikel Betäubungsmittelrecht in Deutschland zu finden.

Ein normales Leben ist bei korrekter Dosierung ohne Probleme möglich. Wer ein Kraftfahrzeug oder andere versicherungsrelevante Fahrzeuge führt, sollte sich von seinem Arzt einen Opioid-Ausweis ausstellen lassen. Dieser erspart einem im Zweifelsfall Schwierigkeiten im Falle einer Drogenkontrolle. Dieser Ausweis wird auch von dem Hersteller zugeschickt, wenn der zuständige Arzt sich mit dem Thema nicht auskennen sollte. In diesen Ausweis wird die Art des Medikamentes und die Dosis sowie der Name des Patienten mit Geburtsdatum eingetragen.

Literatur

  • Rohr P, Lang R, Kiefer RT: Postoperative Analgesie mit retardiertem Oxycodon (Oxygesic) im Vergleich zu intravenösem Piritramid „on demand“ nach Totalhüftendoprothetik. Eine Pilotstudie. Der Schmerz 2005; 19 (Suppl 1): Seite 101

Einzelnachweise

  1. a b Oxycodon bei ChemIDplus.
  2. Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.1. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.
  3. a b c Datenblatt Oxycodone hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011.
  4. E. Menninger und C. Bachem: Eukodal-Vergiftung, chronische. (Eukodalismus.) In: Archives of Toxicology 3, 1932, S. 173-174. doi:10.1007/BF02455131.
  5. S. Bernschneider-Reif: Zwangsarbeit – Aufarbeitung – Aufbauarbeit. Möglichkeiten eines pharmazeutischen Unternehmens gegen das Vergessen und für die Zukunft. In: Geschichte der Pharmazie 2002, S. 33–37. (Nach einem Vortrag auf dem Congressus Historiae Pharmaciae 2001).
  6. http://www.reuters.com/article/idUSWBT00695020070510.
  7. JournalMed.de (Anmeldung erforderlich).
  8. Gelbe Liste, Webseite.

Handelsnamen

Monopräparate: Carenox (A), Maridolor (A), Merlodon (A), Oxygesic (D), Oxycodon (D), Oxycontin (A, CH), Oxynorm (A, CH), zahlreiche Generika (D, A)

Kombinationspräparate mit Naloxon: Targin (A, D)

Weblinks

 Commons: Oxycodone – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
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