Pantothensäure


Pantothensäure
Strukturformel
Strukturformel der Pantothensäure
Allgemeines
Trivialname Vitamin B5
Andere Namen
  • Pantothensäure
  • (R)-N-(2,4-Dihydroxy-3,3- dimethyl-1-oxobutyl)-β-alanin
Summenformel C9H17NO5
CAS-Nummer
  • 79-83-4 (D-Form)
  • 599-54-2 (Racemat)
  • 137-08-6 (als D-Calciumsalz)
PubChem 988
ATC-Code

A11EX

Kurzbeschreibung
  • gelbe, viskose Flüssigkeit
  • weißer, geruchloser, brennbarer Feststoff (als Calciumsalz)[1]
Vorkommen in allen tierischen und pflanzlichen Nahrungsmitteln
Physiologie
Funktion Bestandteil von Coenzym A und des Acyl-Carrier-Proteins der Fettsäure-Synthase, Beteiligung an der Wundheilung
Täglicher Bedarf 6 mg
Folgen bei Mangel Müdigkeit, Schlaflosigkeit, Depressionen, taube oder schmerzende Muskeln, Anämie, Immunschwächen, Magenschmerzen
Überdosis nicht bekannt
Eigenschaften
Molare Masse 219,24 g·mol-1
Aggregatzustand flüssig
Schmelzpunkt < 25 °C
Löslichkeit löslich in Alkohol, Wasser, Ethylacetat, Dioxan und Eisessig. Unlöslich in Benzol und Chloroform
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pantothensäure, auch Vitamin B5, ist ein wasserlösliches Vitamin aus der Reihe der B-Vitamine und entsteht bei der Kondensationsreaktion zwischen Pantoinsäure und β-Alanin. Pantothensäure ist chiral, folglich gibt es zwei Enantiomere der Pantothensäure, (R)-N-(2,4-Dihydroxy-3,3- dimethyl-1-oxobutyl)-β-alanin und (S)-N-(2,4-Dihydroxy-3,3- dimethyl-1-oxobutyl)-β-alanin und das Racemat [1:1-Mischung des (R)- und des (S)-Enantiomers]. Wenn in diesem Artikel oder in der Fachliteratur nicht ausdrücklich anders erwähnt, beziehen sich alle Angaben über Pantothensäure auf das in der Natur vorkommende reine (R)-Enantiomer.

Inhaltsverzeichnis

Aufgabe/Funktion

Pantothensäure ist nötig für den Aufbau von Coenzym A, das eine wichtige Rolle im Stoffwechselgeschehen spielt (z. B. im Citratzyklus oder der Fettsäureoxidation/-Biosynthese als Acetyl-CoA, Succinyl-CoA, Malonyl-CoA). Es ist beteiligt am Auf- und Abbau von Kohlenhydraten, Fetten, Aminosäuren und an der Synthese von Cholesterin, das für die Bildung der Steroidhormone gebraucht wird.

Vorkommen

Pantothensäure kommt insbesondere in Innereien, Vollkornprodukten, Eiern, Nüssen (insbesondere Pinienkerne), Reis, Obst, Gemüse, Milch und Bierhefe vor.

Bedarf

Der Bedarf von 6 mg/Tag wird für gewöhnlich über normale Ernährung gedeckt. Eine Unterversorgung ist sehr selten, kann aber beispielsweise im Zusammenhang mit Darmerkrankungen, Alkoholmissbrauch oder chronischen Entzündungen auftreten.

Mangelerscheinungen

Ein isolierter Mangel an Pantothensäure als Hypovitaminose ist selten; vielmehr fehlen dem Körper meist auch andere Vitamine der B-Gruppe. Ein Mangel kann zu Müdigkeit, Schlaflosigkeit, Depressionen, tauben oder schmerzenden Muskeln, Anämie, Immunschwächen und Magenschmerzen führen.

Das sogenannte Burning-Feet-Syndrom (burning feet = brennende Füße) tritt nach einem drei- bis viermonatigen Pantothensäuremangel auf. Die Krankheitserscheinungen sind zuerst Kribbeln und Taubheit in den Zehen, gefolgt von Brennen und Stechen in den Füßen. Diese Beschwerden werden von psychischen und neurologischen Erscheinungen wie Muskelverspannung oder Nervenreizzuständen begleitet. Bekannt wurde das Syndrom während des Zweiten Weltkrieges bei Kriegsgefangenen in Burma, auf den Philippinen und in Japan, die an Pantothensäuremangel litten.

Folgen einer Überdosierung

Bei monatelanger Einnahme von deutlich über 10 g Pantothensäure pro Tag kann es als Hypervitaminose zu leichten Darmstörungen kommen; ansonsten sind keine Nebenwirkungen bekannt.

Geschichte

Pantothensäure wurde im Jahr 1931 vom amerikanischen Ernährungsbiologen und Biochemiker Roger Williams als Stoff entdeckt, der das Wachstum von Hefen fördert.

Verwendung

Als Wirkstoff unter anderem in Produkten für die Haarpflege und gegen Akne zu finden, sowie in sogenannten Energy Drinks.

Siehe auch

Weblinks

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu CAS-Nr. 137-08-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Dezember 2009 (JavaScript erforderlich)
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