Papaverin

Papaverin
Strukturformel
Strukturformel von Papaverin
Allgemeines
Freiname Papaverin
Andere Namen

1-[(3,4-Dimethoxyphenyl)methyl]-6,7- dimethoxy-isochinolin (IUPAC)

Summenformel C20H21NO4
CAS-Nummer 58-74-2
PubChem 4680
ATC-Code
DrugBank APRD00628
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Spasmolytikum

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 339,39 g·mol−1
Schmelzpunkt

147–148 °C [1]

pKs-Wert

8,07 [1]

Löslichkeit

sehr schlecht in Wasser (35 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
EUH: keine EUH-Sätze
P: 264-​270-​301+312-​330-​501 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22
S: (2)-22
LD50

162 mg·kg−1 (Maus, peroral) [1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Papaverin (von lat. papaver „Mohn“) ist ein im getrockneten Milchsaft des Schlafmohns (Opium) vorkommender Naturstoff. Die Substanz aus der Gruppe der Alkaloide besitzt eine direkte krampflösende Wirkung auf die glatte Muskulatur, ohne gleichzeitig anticholinerg zu wirken. Papaverin ist zu etwa einem Prozent in Rohopium enthalten[4] weist als Reinstoff jedoch nicht dessen gesamtes Nebenwirkungsspektrum auf, da Rohopium eine Reihe weiterer potenter Alkaloide enthält.

Inhaltsverzeichnis

Pharmakologische Eigenschaften

Papaverin ist – ähnlich wie auch sein Abkömmling (Derivat) Moxaverin – ein cAMP-Phosphodiesterase-Hemmer. Es wirkt auf zahlreiche Subtypen der Phosphodiesterase-Familie, vornehmlich jedoch auf den Typ 10A.[5] Durch die erschlaffende Wirkung auf die Gefäßmuskulatur kommt es zu einer Gefäßerweiterung (Vasodilatation).[6] In höheren Dosen kann Papaverin zentral erregend wirken.

Verwendung

Papaverin ist in der Herzchirurgie angezeigt zur Verhinderung von Blutgefäßspasmen bei der Gewinnung arterieller Grafts (Arterien für eine Bypass-Operation) verwendet[7]. Als Spasmolytikum bei Magen-, Darm-, Gallen- und Harnwegspasmen wurde es inzwischen von anderen Spasmolytika wie z. B. Propiverin, die gleichzeitig eine anticholinerge Wirkung besitzen, abgelöst.

Ferner ist Papaverin zur Behandlung der Erektionsstörung angezeigt. Dazu wird es direkt in den Schwellkörper des Penis injiziert und führt dort zu einer verstärkten arteriellen Durchblutung (sog. SKAT, d. h. Schwellkörper-Autoinjektionstherapie). Die Nebenwirkungen dieser Methode sind zum Teil nicht unerheblich. So werden Priapismus (schmerzhafte Dauererektionen ohne sexuelle Erregung von bis zu 36 Stunden) und Entzündungen des Penis berichtet.

Die Behandlung von peripheren und zerebralen Durchblutungsstörung mit Papaverin ist umstritten.[8]

Chemie

Die erste Totalsynthese von Papaverin gelang Pictet und Gams im Jahre 1909. Ausgehend von Veratrol und Vertral-4-carboxaldehyd wird Papaverin in acht Stufen erhalten.[9] Die Strukturaufklärung gelang dem österreichischen Chemiker Guido Goldschmiedt.[4]

Papaverin wird durch Oxidation mit Kaliumpermanganat abgebaut zu Papaveraldin.[10]

Pharmazeutisch verwendet wird das Papaverinhydrochlorid. Als Abkömmling wurde auch Demelverin als Krampflöser verwendet.

Handelsnamen

Kombinationspräparate

Androskat (A), Papveron (A), Spasmosol (CH)

Einzelnachweise

  1. a b c d Papaverin bei ChemIDplus.
  2. a b Eintrag zu CAS-Nr. 58-74-2 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
  3. Eintrag zu CAS-Nr. 58-74-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. April 2011 (JavaScript erforderlich).
  4. a b J. Schmidt: Über Die Erforschung Der Konstitution Und Die Versuche Zur Synthese Wichtiger Pflanzenalkaloide, S. 111, 1. Auflage, Bibliobazaar, ISBN 1-103-18707-4.
  5. Siuciak JA, Chapin DS, Harms JF et al. Inhibition of the striatum-enriched phosphodiesterase PDE10A: a novel approach to the treatment of psychosis. Neuropharmacology. 2006; 51:386-96. PMID 16780899.
  6. R. Mannhold: Inhibition of calmodulin dependent c-AMP-phosphodiesterase by moxaverine and papaverine. In: Arzneimittelforschung, Bd. 38/12, 1988, S. 1806–1808. PMID 2854468.
  7. ABDA-Datenbank (Stand: 5. August 2008) des DIMDI.
  8. K. Hardtke et. al. (Hrsg.): Kommentar zum Europäischen Arzneibuch Ph. Eur. 5.0, Papaverinhydrochlorid. Loseblattsammlung, 22. Lieferung 2005, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart
  9. S. V. Bhat, B. A. Nagasampagi, M. Sivakumar: Chemistry of Natural Products, S. 255, 1. Auflage, Springer Verlag, Berlin, 2005, ISBN 3-540-40669-7.
  10. J. Schmidt: Über Die Erforschung Der Konstitution Und Die Versuche Zur Synthese Wichtiger Pflanzenalkaloide, S. 114, 1. Auflage, Bibliobazaar, ISBN 1-103-18707-4.

Weblinks

Gesundheitshinweis Bitte den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!

Wikimedia Foundation.

См. также в других словарях:

  • Papaverīn — Papaverīn, C40H21NO8, eine Opiumbase, wird aus der braunen harzähnlichen Substanz dargestellt, welche man erhält, wenn man das, aus einem wässerigen Opiumauszuge mit Natron gefällte rohe Morphium mit Alkohol behandelt, den braunen Auszug… …   Pierer's Universal-Lexikon

  • Papaverīn — C21H21NO4, Alkaloid im Opium, bildet farblose Kristalle, löst sich schwer in kaltem, leicht in heißem Alkohol, kaum in Wasser, schmilzt bei 147°, reagiert schwach alkalisch und bildet schwer lösliche, gut kristallisierende Salze. Brompapaverin… …   Meyers Großes Konversations-Lexikon

  • Papaverin — Papaverīn, Alkaloid des Opiums, bildet weiße, in Alkohol und Äther lösliche Kristalle, schwächeres Gift als Morphin …   Kleines Konversations-Lexikon

  • papaverin — papavèrīn m <G papaverína> DEFINICIJA farm. jedan od alkaloida opijuma, koristi se u farmakologiji ETIMOLOGIJA lat. papaver: mak + in …   Hrvatski jezični portal

  • Papaverin — Pa|pa|ve|rin 〈[ ve ] n. 11; unz.; Pharm.〉 im Opium vorkommendes Alkaloid, das krampflösend wirkt u. bei der Behandlung von Durchblutungsstörungen, Asthma u. a. Verwendung findet [zu lat. papaver „Mohn“] * * * Pa|pa|ve|rin [nlat. Papaver… …   Universal-Lexikon

  • Papaverin — Pa|pa|ve|rin 〈 [ ve ] n.; Gen.: s; Pl.: unz.〉 im Opium vorkommendes Alkaloid, wegen seiner Fähigkeit, krampflösend zu wirken, als Mittel gegen Geisteskrankheiten, als Schlafmittel u. gegen erhöhten Blutdruck benutzt [Etym.: <lat. papaver… …   Lexikalische Deutsches Wörterbuch

  • Papaverin — Pa|pa|ve|rin das; s <zu ↑...in> krampflösendes ↑Alkaloid des Opiums …   Das große Fremdwörterbuch

  • papaverín — a m (ȋ) farm. opijev alkaloid, ki blaži krče …   Slovar slovenskega knjižnega jezika

  • Papaverin — Pa|pa|ve|rin, das; s (Opiumalkaloid) …   Die deutsche Rechtschreibung

  • Alkaloid — Strukturformel des Alkaloids Morphin Alkaloide (Wortbildung aus arabisch al qualja: „Pflanzenasche“ und griechisch oides: „ähnlich“) sind natürlich vorkommende, chemisch heterogene, meist basische, stickstoffhaltige organische Verbindungen des… …   Deutsch Wikipedia


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»