Paterno-Büchi-Reaktion

Paterno-Büchi-Reaktion

Die Paternò-Büchi-Reaktion ist eine nach Emanuele Paternò und George Hermann Büchi benannte photochemische [2+2]-Cycloaddition zur Bildung von viergliedrigen Oxetan-Ringen aus einer Carbonyl-Komponente und einem Olefin.

Die Reaktion wird durch Bestrahlung mit langwelligem UV-Licht, die nur die Carbonylverbindung anregt, initiiert.

Die Carbonylverbindung reagiert mit dem Olefin konzertiert oder über eine Diradikal-Stufe. Die Substituenten am Olefin und der Carbonylkomponente bestimmen die Stereochemie der Produkte.[1] Olefine mit elektronenziehenden Substituenten bevorzugen einen konzertierten Mechanismus, während Donor-Substituenten einen radikalischen Mechanismus begünstigen, wobei die Diradikale über Abfangreaktionen nachgewiesen werden können.

Paterno-Büchi Reaktion

Die Reaktion wird in der Naturstoffsynthese eingesetzt, hat aber wegen der oft geringen Selektivität nur begrenzte technische Bedeutung.

Literatur

  • E. Paterno, G. Chieffi: .. In: Gazz. Chim. Ital.. 39, 1909, S. 341
  • G. Büchi, Charles G. Inman, and E. S. Lipinsky: Light-catalyzed Organic Reactions. I. The Reaction of Carbonyl Compounds with 2-Methyl-2-butene in the Presence of Ultraviolet Light. In: Journal of the American Chemical Society. 76, Nr. 17, 1954, S. 4327–4331. doi:10.1021/ja01646a024

Quellen

  1. ↑ Thorsten Bach: Stereoselective Intermolecular [2 + 2]-Photocycloaddition Reactions and Their Application in Synthesis. In: Synthesis. 1998, 1998, S. 683–703. doi:10.1055/s-1998-2054

Weblinks


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