Pentanole

Pentanole (auch Amylalkohole) sind Alkohole mit einer Hydroxygruppe (−OH) und der allgemeinen Summenformel C₅H₁₂O. Es gibt acht Konstitutionsisomere, von denen drei chiral sind. Pentanole (allgemeine CAS-Nr.: 30899-19-5) haben charakteristische Gerüche und sind, bis auf das feste neo-Pentanol (2,2-Dimethyl-1-propanol), farblose Flüssigkeiten. Einige Pentanole wie Pentan-1-ol, 3-Methyl-butan-1-ol und 2-Methyl-butan-1-ol finden sich in Fuselölen und haben schädliche Wirkungen auf den Menschen.

Pentanole finden Verwendung als Lösungsmittel und dienen zur Synthese von Pentylacetaten (Essigsäureamylestern), die als technische Lösungsmittel für verschiedene Kunststoffe und als Geschmacks- und Aromastoffe verwendet werden.

So dient z. B. Isoamylalkohol als Lösungsmittel für Fette, Öle und Harze. 2-Methylbutan-2-ol wurde früher unter seiner alten Bezeichnung Amylenhydrat als Schlafmittel verwendet, ist aber schon lange verlassen.^[1]

Struktur und Eigenschaften

Pentanole
Name	Pentan-1-ol	Pentan-2-ol	Pentan-3-ol	2-Methyl-butan-1-ol
Andere Name	1-Pentanol, n-Pentanol, n-Amylalkohol, Pentylalkohol	2-Pentanol, sec-Amylalkohol, 2-Pentylalkohol	3-Pentanol, 3-Amylalkohol, 3-Pentylalkohol, Diethylcarbinol	2-Methyl-1-butanol, 2-Methylbutylalkohol
Strukturformel		(chiral)		(chiral)
CAS-Nummer	71-41-0	* 6032-29-7 31087-44-2 R-(-)-2-Pentanol 26184-62-3 S-(+)-2-Pentanol	584-02-1	137-32-6
PubChem	6276	22386	11428	8723
Summenformel	C5H12O
Molare Masse	88,15 g·mol−1
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeiten
Dichte	0,81 g/cm3	0,81 g/cm3	0,82 g/cm3	0,82 g/cm3
Schmelzpunkt	−79 °C	−50 °C	−69 °C[2]	−70 °C
Siedepunkt	137,3 °C	119 °C	115,5 °C	129 °C
Löslichkeit in Wasser	27 g/l (20 °C)[3]	135 g/l (20 °C)[4]	55 g/l[5]	36 g/l (20 °C)[6]
GHS- Einstufung [3] [4] [5]	für 1-/3-Pentanol aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [7] Achtung
H- und P-Sätze	226-332-335-315	226-332-335	226-332-335-315	226-332-335
	keine EUH-Sätze	066	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	302+352	210-​241-​261-​303+361+353-​405-​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze	210-​241-​302+352-​303+361+353-​405-​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze	261
Gefahrstoffkennzeichnung	Xn Gesundheits- schädlich
R- und S-Sätze:	R: 10-20-37-66[7] S: (2)-46
Pentanole (Fortsetzung)
Name	2-Methyl-butan-2-ol	3-Methyl-butan-1-ol	3-Methyl-butan-2-ol	2,2-Dimethyl-propan-1-ol
Andere Namen	2-Methyl-2-butanol, tert-Pentanol, tert-Pentylalkohol, Amylenhydrat	3-Methyl-1-butanol, Isopentylalkohol, iso-Amylalkohol, Isoamylalkohol Isopentanol	3-Methyl-2-butanol, sec-Isoamylalkohol, 2-Isopentanol	2,2-Dimethyl-1-propanol, neo-Pentanol, Neopentylalkohol
Strukturformel			(chiral)
CAS-Nummer	75-85-4	123-51-3	598-75-4	75-84-3
PubChem	6405	31260	11732	6404
Summenformel	C5H12O
Molare Masse	88,15 g·mol−1
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeiten			farbloser Feststoff
Dichte	0,81 g/cm3	0,81 g/cm3	0,82 g/cm3	0,81 g/cm3
Schmelzpunkt	−8 °C	−117 °C	−117 °C	52 °C
Siedepunkt	102 °C	131 °C	112 °C	113 °C
Löslichkeit in Wasser	118 g/l (20 °C)[8]	30 g/l (20 °C)[9]	28 g/l (20 °C)[10]
GHS- Einstufung [8] [9] [10] [11]	für tert-Pentanol aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [7] Achtung			Gefahr
H- und P-Sätze	225-332-335-315	226-332-335	226-332-335	228-319-335
	keine EUH-Sätze	066	066	keine EUH-Sätze
	210-​261	305+351+338[12]	210-​241-​261-​303+361+353-​405-​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze	210-​261-​305+351+338
Gefahrstoffkennzeichnung	F Leichtent- zündlich Xn Gesundheits- schädlich	Xn Gesundheits- schädlich
R- und S-Sätze:	R: 11-20-37/38[13] S: (2)-46	R: 10-20-37-66[7] S: (2)-46

Einzelnachweise

1. ↑ Harry Auterhoff: Lehrbuch der pharmazeutischen Chemie, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1968.
2. ↑ Pentan-3-ol bei ChemIDplus.
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 71-41-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. März 2009 (JavaScript erforderlich).
4. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 6032-29-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. März 2009 (JavaScript erforderlich).
5. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 584-02-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. März 2009 (JavaScript erforderlich).
6. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 137-32-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. März 2009 (JavaScript erforderlich).
7. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu CAS-Nr. 71-41-0 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
8. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 75-85-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. März 2009 (JavaScript erforderlich).
9. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 123-51-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. März 2009 (JavaScript erforderlich).
10. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 598-75-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. März 2009 (JavaScript erforderlich).
11. ↑ Datenblatt 2,2-Dimethyl-1-propanol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Mai 2011.
12. ↑ Datenblatt 3-Methylbutanol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Mai 2011.
13. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 75-85-4 im European chemical Substances Information System ESIS.