Atomeffizienz

Atomeffizienz
Atomökonomie und chemische Umwandlungen

Die Atomökonomie (auch Atomeffizienz) ist der prozentuale Anteil der in einer chemischen Reaktion von den Edukten in die Produkte überführten Atome.

Inhaltsverzeichnis

Beispiele

  • Ein Beispiel für eine völlig atomeffizente Reaktion ist die [4+2]-Cycloaddition (Diels-Alder-Reaktion), bei der alle Atome der Edukte im Produkt wieder zu finden sind.
  • Die Cope-Umlagerung ist eine atomeffizente Reaktion, bei der keine Abfallstoffe anfallen. Das gilt analog auch für die Claisen-Umlagerung.
  • Die Fries-Verschiebung läuft atomeffizient ab, es fallen keine niedermolekularen Abfallstoffe an.
  • Die Addition von Brom an ein Alken unter Bildung eines Dibromalkans ist eine atomeffizente Reaktion; hingegen ist die katalytische Bromierung von Benzol weniger atomeffizient, da neben Brombenzol ein Equivalent Bromwasserstoff entsteht, vom Verbleib des Katalysators ganz abgesehen.
  • Eine wenig atomeffizente Reaktion ist die Grignard-Reaktion bei der erhebliche Salzabfälle entstehen.
  • Die Herstellung von Thionamiden aus Amiden mit dem Lawessons Reagenz oder Phosphorpentasulfid ist wenig atomeffizient, die die gebildeten Abfallmengen in der Regel erheblich sind.
  • Die Gabriel-Synthese ist ein Beispiel für ein Syntheseprotokoll mit einer ausgeprägt schlechten Atomökonomie; selbst bei hohen Ausbeuten entstehen wesentlich größere Abfallmengen als von dem gewünschten Produkt (primäres Amin).
  • Bei einer Racematspaltung kann bestenfalls eine Atomökonomie von 50 % erreicht werden, es sei denn, das ungewünschte Enantiomer racemisiert fortwährend oder es kann extern racemisiert und recycliert werden.

Bedeutung und Anwendung

In der chemischen Industrie spielt die Atomökonomie eine immer wichtigere Rolle. Moderne Synthesen werden so konzipiert, dass diese mit hoher Atomeffizienz ablaufen, das ist zugleich fast immer das wirtschaftlichste Verfahren. Dadurch wird die Entsorgung unerwünschter oft in in stöchiometrischen Mengen entstehender Nebenprodukte minimiert oder gar gänzlich überflüssig.

Das Geschäftsmodell der BASF AG – Stichwort: Verbundstandort – ist ein sehr erfolgreiches und plastisches Beispiel für eine seit Jahrzehnten in großem Stil angewandte Atomökonomie. Dabei wird nicht nur die maximale Effizienz eines Produktionsprozesses betrachtet, sondern die Effizienz eines komplexen Standortes als Einheit. Vermeintliche Abfallstoffe des Herstellungsprozesses A können wertvolle Edukte für den Produktionsprozess B darstellen.

Dieses Konzept wird auch unter energetischen Gesichtspunkten verfolgt. Die bei einer exothermen chemischen Reaktion frei werdende Energie wird in einem anderen Betrieb als Heizenergie genutzt.

Systematische Ansätze zu einer „nachhaltigen“ Chemie und der Einbeziehung weiterer Faktoren, die über die Atomökonomie hinausgehen, sind in der Literatur beschrieben.[1] Dabei geht es um die Verwendung nachwachsender Rohstoffe, die Einbeziehung von Ökobilanzen, Sozialbilanzen, Produktlebenscyclen etc.

Literatur

Einzelnachweise

  1. (a) Marco Eissen, Jürgen O. Metzger: Environmental Performance Metrics for Daily Use in Synthetic Chemistry, Chemistry a European Journal 8 (2002), 3580 - 3585; (b) Marco Eissen, Jürgen O. Metzger, Eberhard Schmidt, Uwe Schneidewind: 10 Jahre nach „Rio“ – Konzepte zum Beitrag der Chemie zu einer nachhaltigen Entwicklung, Angewandte Chemie 114 (2002) 402-425.

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