- Atosil
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Strukturformel 
Allgemeines Freiname Promethazin Andere Namen Summenformel - C17H20N2S (Promethazin)
- C17H20N2S·HCl (Promethazin-Hydrochlorid)
CAS-Nummer - 60-87-7 (Promethazin)
- 58-33-3 (Promethazin·Hydrochlorid)
PubChem 4927 ATC-Code DrugBank DB01069 Arzneistoffangaben Wirkstoffklasse Fertigpräparate - Phenergan® (EU)
- Atosil® (D)
- Prothazin® (D)
Verschreibungspflichtig: Ja Eigenschaften Molare Masse Schmelzpunkt Siedepunkt 190–192 °C (400 Pa)
Dampfdruck 1,37·10−06 mmHg (25 °C) [1]
pKs-Wert 9,1 [1]
Löslichkeit - Wasser: 15,6 mg·L−1 (24 °C) [1]
- praktisch unlöslich in Aceton, Diethylether, Ethylacetat, leicht löslich in Ethanol, Chloroform und Dichlormethan (Hydrochlorid)
Sicherheitshinweise Gefahrstoffkennzeichnung [3]
Xn
Gesundheits-
schädlichR- und S-Sätze R: 22-36/37/38 S: 26-36 Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln LD50 WGK 3 (stark wassergefährdend) [3] Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Promethazin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Phenothiazine, der im Gegensatz zu den übrigen Substanzen dieser Stoffklasse allerdings kaum als Neuroleptikum eingesetzt wird. Promethazin findet statt dessen als Antihistaminikum sowie als Beruhigungsmittel (Sedativum) Verwendung.
Inhaltsverzeichnis
Wirkungsweise
Der Botenstoff Histamin löst die Beschwerden, die bei einer Allergie auftreten, aus. Er wird über die Blutbahn in die verschiedenen Regionen des Körpers transportiert. Vorwiegend sind es entzündliche Beschwerden (tränende und juckende Augen, Rötung und Jucken der Haut, laufende Nase, aber auch Durchfall). Promethazin besetzt die Bindungsstellen des Histamins (H1-Rezeptoren) im Körper. Dadurch kann das Histamin seine Wirkung im Körper nicht mehr entfalten. Es besetzt ebenfalls die Bindungsstellen im Gehirn. Dadurch wirkt es beruhigend und schlaffördernd.
Anwendungsgebiete
- Allergische Erkrankungen
- Spannungs-, Erregungs- und Angstzustände
- Schlafstörungen
Unerwünschte Wirkungen
Zu den Nebenwirkungen zählen Mundtrockenheit, Akkommodationsstörungen des Auges, Verstopfung und weitere vegetative Störungen. Eine Behinderung der Nasenatmung ist möglich. In seltenen Fällen treten sogar Halluzinationen und Verwirrung auf.
Wechselwirkungen
Die dämpfenden Effekte von Alkohol, Schlaf- und Schmerzmitteln sowie anderer Medikamente, die auf die Psyche wirken, werden bei Kombination mit Promethazin verstärkt.
Promethazin kann die Wirkung blutdrucksenkender Medikamente verstärken.
Darreichungsformen
Promethazin liegt als Handelspräparat (Markenname u. a. Atosil®, sowie diverse Generika) in Form von Tabletten, Tropfen zum Einnehmen sowie als Injektionslösung vor. In der Schweiz wurde das als Antihistaminikum gebrauchte Phenergan® mit dem Wirkstoff Promethazin vom Markt genommen. Es gibt ein Kombinationspräparat mit den Wirkstoffen Carbocistein und Promethazin (Rhinathiol Promethazin®), das als Mukolytikum Verwendung findet.
Synthese
Die Synthese erfolgt durch eine nucleophile Substitution ausgehend von Phenothiazin und 2-Chlor-N,N-dimethyl-1-propionsäureamid.[4]
Stereoisomerie
Promethazin ist chiral und enthält ein Stereozentrum, es gibt also zwei Enantiomere, die (R)-Form und die (S)-Form. Die Handelspräparate enthalten den Arzneistoff als Racemat (1:1-Gemisch der Enantiomere).
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e Promethazin bei ChemIDplus
- ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1339, ISBN 978-0-911910-00-1.
- ↑ a b Datenblatt für Promethazine hydrochloride – Sigma-Aldrich 30.03.2008
- ↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
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