Pirenzepin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Pirenzepin
Andere Namen	IUPAC: 11-[(4-Methylpiperazin- 1-yl)acetyl]6,11-dihydro-5H- pyrido[2,3-b] [1,4]benzodiazepin-6-on Latein: Pirenzepinum
Summenformel	C19H21N5O2
CAS-Nummer	28797-61-7 (Pirenzepin) 29868-97-1 (Pirenzepin·Dihydrochlorid)
PubChem	4848
ATC-Code	A02BX03
DrugBank	DB00670
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Ulkustherapeutikum
Wirkmechanismus	Muskarinischer Acetylcholinrezeptor-Inhibitor
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	351,40 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
LD50	427 mg·kg−1 (Maus i.p.) [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Pirenzepin (Handelsname: Gastrozepin^®, Hersteller: Boehringer Ingelheim), eine Substanz aus der Gruppe der Parasympatholytika, hemmt selektiv Muskarinische Acetylcholinrezeptoren und weist dabei eine besonders hohe Affinität gegenüber M₁-Acetylcholinrezeptoren auf.

Pirenzepin wird zur Reduktion der Magensäuresekretion verwendet, da durch die Hemmung der M1-Rezeptoren von enterochromaffinartigen Zellen weniger Histamin ausgeschüttet wird und somit die Magensäuresekretion gesenkt wird.

Bei der für die Behandlung üblichen Dosis von 100–150 mg/Tag hemmt Pirenzepin auch die M₃-Rezeptoren an der Parietalzelle, mit typisch anticholinergen Wirkungen wie Mundtrockenheit und Tachykardie, deshalb spielt es bei der Ulcustherapie keine Rolle mehr. ^[3]

Die Behandlung von Kurzsichtigkeit mittels Pirenzepin wird derzeit untersucht ^{[4] [5] [6]}

Herstellung

Eine vielstufige Synthesen für Pirenzepin, ausgehend von 2-Chlor-3-aminopyridin, ist in der Literatur beschrieben. ^[7]

Einzelnachweise

1. ↑ Datenblatt Pirenzepine dihydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Juni 2011.
2. ↑ Pirenzepin bei ChemIDplus.
3. ↑ Aktories, K.; Förstermann, U.; Hofmann, F.; Forth, W.: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, 9.Auflage, Urban & Fischer bei Elsevier 2005, ISBN 978-3-437-42521-9.
4. ↑ Czepita D: Fundamentals of modern treatment of myopia. In: Ann Acad Med Stetin. 51, Nr. 2, 2005, S. 5–9. PMID 16519089.
5. ↑ http://www.netdoktor.at/nachrichten/?id=91518.
6. ↑ http://www.tagesspiegel.de/magazin/wissen/Kurzsichtigkeit-Myopie-Pirenzepin-Sehkraft;art304,2664376.
7. ↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.

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