Polychlorkupferphthalocyanin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phthalocyaningrün
Andere Namen	Kupferphthalocyaningrün Brillantphthalocyaningrün C.I. Pigment Green 7 C.I. 74260 Heliogengrün
Summenformel	CuC32Cl16-nHnN8 (n=0;1;2)
CAS-Nummer	1328-53-6
PubChem	226059
Kurzbeschreibung	grünes, geruchloses, brennbares Pulver
Eigenschaften
Molare Masse	1127,18 g·mol−1, 1092,74 g·mol−1, 1058,30 g·mol−1 (je nach n)
Aggregatzustand	fest
Dichte	2,00 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	480 °C (ab 350 °C Zersetzung)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
LD50	>5000 mg/kg oral Ratte[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Phthalocyaningrün, ist ein Polychlorkupferphthalocyanin. Es ist ein synthetisches dunkelgrünes Pigment und gehört nach der chemischen Struktur zu den Phthalocyaninpigmenten. Die komplexe organische Verbindung ist von der Phthalsäure abgeleitet. Im Colour Index wird es unter C.I. Pigment Green 7 geführt ^[4].

Geschichte

Phthalocyaningrün wurde wie Phthalocyaninblau um 1927 entwickelt.

Gewinnung und Darstellung

Polychlorkupferphthalocyanin wird durch Chlorierung von Kupferphthalocyanin in einer Aluminiumchlorid-/Natriumchlorid-Schmelze gewonnen, wobei aktuell mehr als 1000 t davon jährlich hergestellt werden.

Eigenschaften

Phthalocyaningrün, übliche Lieferform

Wie beim Phthalocyaninblau befindet sich in der Mitte der ringförmig halogenierten Verbindung ein Cu-Atom. Dieses sorgt für eine erhöhte Farbstabilität, die durch die Chlorierung zusätzlich erhöht wird. Hinzu kommt das generell hohe Echtheitsniveau von polyzyklischen Pigmenten. Außerdem ist dieses Pigment äußerst Lösungsmittel-, Säure- und Alkalienbeständig und ungiftig

Verwendung

Verwendung findet dieses Pigment in Seifen wie Toilettenseife, Syndetseife und Flüssigseife. Des Weiteren wird er als Zusatz in Shampoos, Duschbädern, Geschirrspülmitteln, Waschmitteln und Weichspülern verwendet.

Als Pigment zur Anwendung in Mal- und Druckfarben, sowie in Lacken, Kunststoffen (z.B. in Kontaktlinsen) findet man Phthalocyaningrün unter verschiedenen Namen (Echtgrün, Helioechtgrün, Pigmentgrün 7, Vert héliogène, Monastral Green) direkt im Handel.

In der industriellen Anwendung in Lacken, Kunststoffen und hochwertigen Druckfarben ist Phthalocyaningrün aufgrund seines hervorragenden Echtheitsniveaus das standardmäßig eingesetzte Grünpigment^[5].

Als Schulmalfarbe ist das Pigment einfach als Dunkelgrün bekannt.

Gelbtypen

Wird die 3-Stellung an allen vier Benzolringen nicht chloriert, sondern bromiert, so entsteht der 2Y-Typ des Phthalocyaningrüns. Diese gelbgrünen Typen werden im Colour Index als C.I. Pigment Green 36 geführt. Alle bromierten Pigmente sind unter dieser CI-Nummer zusammengefasst. Im Farbton sind diese Pigmente deutlich gelbstichiger. Mit steigender Anzahl der Bromatome im Molekül wird der Gelbstich deutlicher. Sind beim 2Y vier Chlor- durch Bromatome ersetzt, so sind beim 8Y-Typ alle Cl durch Br ersetzt; die Pigmenteigenschaften verschiedener Hersteller unterscheiden sich allerdings in geringem Maße. Die Pigmente sind grüne Pulver mit einer Dichte von 2,3 bis 2,7 g/cm³. Der Ölbedarf beträgt 23 bis 28 % und ist damit geringer als beim CI Pigment Green 7. Farbreinheit, Farbstärke und die Deckkraft entsprechen ebenfalls den Eigenschaften des unbromierten Grünpigmentes. Die Herstellungskosten der gelbgrünen Pigmente sind jedoch höher. Der Handelspreis der Gelbtypen liegt fast um ein Drittel höher; die Produktionsmengen betragen daher nur ein Viertel der Menge des chlorierten Pigments. In ihren IR-Spektren unterscheiden sich beide Pigmente deutlich.^[6]

Siehe auch

• Kupferphthalocyanin CuN₈C₃₂H₁₆
• Phthalocyanin
• Chromoxidhydratgrün

Einzelnachweise

1. ↑ Datenblatt bei ChemBlink
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 1328-53-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 22.10.2007 (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Datenblatt von BGChemie
4. ↑ http://www.colour-index.org
5. ↑ W. Herbst, K. Hunger, Industrielle Organische Pigmente, 3. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2004
6. ↑ Temple C. Patton: Pigment Handbook, Vol. I, 1-D-o-2. John Wiley & Sons