Provitamin D3

Provitamin D3
Strukturformel
Allgemeines
Name 7-Dehydrocholesterol
Andere Namen
  • (3S,10R,13R,17R)-10,13-Dimethyl- 17-(6-methylheptan-2-yl)- 2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro- 1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
  • Cholesta-5,7-dien-3β-ol
  • Provitamin D3
Summenformel C27H44O
CAS-Nummer 434-16-2
Kurzbeschreibung weißer Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse 384,34 g·mol-1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

148–152 °C[1]

Löslichkeit

fettlöslich

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

7-Dehydrocholesterol ist ein Sterin, welches der Vorläufer von Cholesterin und Cholecalciferol (Vitamin D3) ist. 7-Dehydrocholesterol wurde vom späteren Nobelpreisträger Adolf Windaus entdeckt.

Inhaltsverzeichnis

Funktion

Bildung von Cholesterin

Durch das Enzym 7-Dehydrocholesterol-Reduktase wird 7-Dehydrocholesterol zu Cholesterin reduziert.

Dieses Enzym ist beim Smith-Lemli-Opitz-Syndrom durch verschiedene Mutationen in seiner Aktivität unterschiedlich eingeschränkt. Dies führt dazu, dass bei diesem Syndrom der 7-Dehydrocholesterolspiegel im Blut zu hoch und der Cholesterinspiegel zu niedrig ist. Cholesterin wiederum dient als Ausgangssubstanz für die Steroidhormone und Gallensäuren.

Bildung von Vitamin D

Durch Photolyse wird 7-Dehydrocholesterol zu Vitamin D3. 7-Dehydrocholesterol findet sich vor allem im Stratum spinosum und Stratum basale der Haut. Wird diese mit UVB-Licht der Wellenlängen 270-315 nm bestrahlt, wird aus dem 7-Dehydrocholesterol unter anderem Cholecalciferol.

Quellen

  1. a b c Sicherheitsdatenblatt Sigma-Aldrich

Weblinks


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См. также в других словарях:

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  • provitamin — [prō vīt′ə min] n. any ingested substance which can be converted to a vitamin within the organism …   English World dictionary

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  • Provitamin A — Strukturen der Carotine α Carotin (CAS 7488 99 5, PubChem 4369188) β Carotin …   Deutsch Wikipedia

  • provitamin A — noun an orange isomer of an unsaturated hydrocarbon found in many plants; is converted into vitamin A in the liver • Syn: ↑carotene, ↑carotin • Hypernyms: ↑provitamin • Hyponyms: ↑beta carotene * * * noun …   Useful english dictionary

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  • provitamin — A substance that can be converted into a vitamin; e.g., β carotene. p. A trivial name for carotenoids exhibiting qualitatively the biologic activity of β carotene, i.e., vitamin A precursors (α , β , and γ carotene and cryptoxanthin); contained… …   Medical dictionary

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  • provitamin — noun vitamin precursor; a substance that is converted into a vitamin in animal tissues • Hypernyms: ↑hydrocarbon • Hyponyms: ↑provitamin A, ↑carotene, ↑carotin …   Useful english dictionary

  • provitamin — noun Date: 1927 a precursor of a vitamin convertible into the vitamin in an organism …   New Collegiate Dictionary


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