Pyranose


Pyranose
α-D-Glucopyranose

Als Pyranosen werden Lactole von Monosacchariden bezeichnet, die einen Sechsring aus fünf Kohlenstoff- und einem Sauerstoff-Atom, sowie an einem der C-Atome, die den ringbildenden Sauerstoff binden, eine Hydroxylgruppe enthalten;es liegt also ein Halbacetal (oder Halbketal) vor. Der Ring entsteht in bestimmten Monosacchariden durch Halbketal- oder Halbacetalbildung zwischen einer Carbonylgruppe und einer OH-Gruppe, etwa bei der Glucose (Traubenzucker). Die Sechsringform ist stabiler als ein Fünfring, da hier die Ringspannung am geringsten ist. Bei allen Monosacchariden mit mindestens fünf Kohlenstoffatomen liegt in wäßriger Lösung ein Gleichgewicht aus offenkettiger und cyclischer Form vor. Auch höhermolekulare Kohlenhydrate (Di-, Oligo- und Polysaccharide) bauen sich aus ringförmigen Monomeren auf.

Der Name Pyranose leitet sich von dem heterocyclischen Molekül Pyran ab, das ebenfalls aus einem Sechsring mit einer Sauerstoffbrücke besteht, jedoch zwei C=C-Doppelbindungen aufweist.

Bei der Ringbildung können verschiedene Isomere entstehen. Beispiel einer Pyranoseform ist die α-D-Glucopyranose, eine Aldohexose in Ringform.

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  • pyranose — /puy reuh nohs , nohz /, n. Biochem. any monosaccharide having a pyran ring structure. [1925 30; PYRAN + OSE2] * * * …   Universalium

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  • pyranose — A cyclic form of a sugar in which the oxygen bridge forms a pyran. * * * py·ra·nose pī rə .nōs, .nōz n a monosaccharide in the form of a cyclic hemiacetal containing a pyran ring * * * pyr·a·nose (pirґə nōs) any sugar containing a pyran …   Medical dictionary

  • Pyranose — Py|ra|no|se [↑ Pyran u. ↑ ose (1)], die; , n: Gruppenbez. für Aldosen u. Ketosen (↑ Monosaccharide), die nicht als offene Kette, sondern als Halbacetale oder ketale in pyranosidischer (Jargon: pyranosider; Abk.: p) Form in Gestalt eines… …   Universal-Lexikon

  • Pyranose — Py|ra|no|se* die; , n (meist Plur.) <zu ↑Pyran u. 2↑...ose> Zucker, dessen Molekül das Ringsystem des Pyrans enthält; vgl. ↑Monosaccharid …   Das große Fremdwörterbuch


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