Retinoid


Retinoid

Retinoide sind chemische Substanzen, die in ihrer chemischen Struktur oder in ihrer biologischen Aktivität verwandt mit dem Retinol (Vitamin A) sind. [1]

Inhaltsverzeichnis

Definitionsgeschichte

Die IUPAC-IUB-Kommission für Biochemische Nomenklatur definierte den Begriff „Retinoide“ 1982 als eine „Klasse von Komponenten, die aus vier Isopreneinheiten bestehen, die in einer Kopf-Schwanz-Verbindung stehen; alle Retinoide können formell von einer monozyklischen Elternkomponente abgeleitet werden, die fünf C-C-Doppelbindungen und eine funktionelle Gruppe am azyklischen Ende des Moleküls enthalten.“ Jedoch wurden in den 80er Jahren synthetische Komponenten gefunden, welche diese definierten Strukturanforderungen nicht erfüllten, in verschiedenen Retinoid-sensitiven, biologischen Assays jedoch wesentlich aktiver waren als Retinol.[2] Als ergänzende oder ersetzende Definition wurde daher 1985 vorgeschlagen, dass „Retinoide eine Klasse von Substanzen sind, die spezifische biologische Antworten durch Bindung an und Aktivierung von Rezeptoren hervorrufen“.[3]

Inzwischen sind auch einige Retinoide bekannt, die ihre biologische Aktivität nachweislich nicht über die Beteiligung von Rezeptoren entfalten. [4][5]

Therapeutisch eingesetzte Retinoide

Ausgewählte Retinoide kommen medizinisch-therapeutisch beim Menschen zum Einsatz. Man unterscheidet derzeit drei Generationen therapeutischer Retinoide:

Nicht-aromatische Retinoide (1. Generation)

Zu den nicht-aromatischen Retinoide zählen Tretinoin (all-trans-Retinsäure) und sein Isomer Isotretinoin (13-cis-Retinsäure), die sowohl systemisch als auch topisch zum Einsatz kommen. Beide entstehen in vergleichsweise geringer Menge auch natürlich im Vitamin-A-Metabolismus des Menschen.

Mono-aromatische Retinoide (2. Generation)

Mono-aromatische Retinoide sind Acitretin, Etretinat und Motretinid.

Poly-aromatische Retinoide (3. Generation)

Poly-aromatische Retinoiden sind Adapalen, Arotinoid, Acetylenretinoide und Tazaroten.

Quellen

  1. Arnhold: Der Begriff „Retinoide“ In: Untersuchungen zum Metabolismus von Vitamin A / Retinoiden im Hinblick auf eine Risikoabschätzung ihrer teratogenen Wirkung beim Menschen; S.2; Dissertation; Braunschweig, 07.03.2000. Volltext
  2. D. L. Newton, W. R. Henderson, M. B. Sporn: Structure-activity relationships of retinoids in hamster tracheal organ culture. In: Cancer Res. 40 (1980) 3413-3425.
  3. M. B. Sporn, A. B. Roberts: What is a retinoid?. In: Ciba. Found. Symp. 113 (1985), 1-5.
  4. B. P. Sani, Y. F. Shealy, D. L. Hill: N-(4-hydroxyphenyl)retinamide: interactions with retinoid-binding proteins/receptors. In: Carcinogenesis 16 (1995), 2531-253.
  5. A. C. Ross, U. G. Hämmerling: Retinoids and the immune system. In: M. B. Sporn, A. B. Roberts, D. S. Goodman (Hrsg.): The Retinoids. Biology, Chemistry, and Medicine. Raven Press, New York, 1994, S. 521-543.

Weblinks


Wikimedia Foundation.

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • Retinoid — Ret i*noid, a. [Gr. ??? resin + oid.] Resinlike, or resinform; resembling a resin without being such. [1913 Webster] …   The Collaborative International Dictionary of English

  • retinoid — [ret′ n oid΄] n. any of a large class of natural or synthetic, photosensitive chemical compounds that are similar to vitamin A, including retinoic acid and retinal …   English World dictionary

  • Retinoid — The retinoids are a class of chemical compounds that are related chemically to vitamin A. Retinoids are used in medicine, primarily due to the way they regulate epithelial cell growth. Retinoids have many important and diverse functions… …   Wikipedia

  • retinoid — 1. Resembling a resin; resinous. [G. retine, resin, + eidos, resemblance] 2. Resembling the retina. [Mediev. L. retina] 3. In plural form, term used to describe the natural forms and synthetic analogs of retinol. * * * ret·i·noid ret ən .ȯid n …   Medical dictionary

  • retinoid — noun Date: 1976 any of various synthetic or naturally occurring analogs of vitamin A …   New Collegiate Dictionary

  • retinoid — /ret n oyd /, n. 1. Biochem. any of a group of substances related to vitamin A and functioning like vitamin A in the body. adj. 2. resembling the retina. [1975 80; RETIN(OL) + OID] * * * …   Universalium

  • retinoid — 1. adjective Of or pertaining to the retina 2. noun Any of a class of compounds related to vitamin A …   Wiktionary

  • Retinoid — Re|ti|no|id [↑ Retin u. ↑ oid], das; s, e: Sammelbez. für physiol. aktive Derivate des Retinols (Vitamin A1), z. B. Retinale, Retinylester u. Retinoesäuren sowie deren synthetische Analoga u. Stereoisomere. Manchmal werden die R. zu den… …   Universal-Lexikon

  • Retinoid — Retino|i̱d [Kurzbildung aus ↑Retinol u. ↑...id] s; [e]s, e (meist Mehrz.): Bez. für Derivate von Vitamin A …   Das Wörterbuch medizinischer Fachausdrücke

  • retinoid — [ rɛtɪnɔɪd] noun Biochemistry any of a group of compounds having effects like those of vitamin A …   English new terms dictionary