Ribose

Ribose
Strukturformel
D- und L-Ribose in Fischer-Projektion
offenkettige Darstellung in der Fischer-Projektion
Allgemeines
Name Ribose
Andere Namen
  • D,D,D-Aldopentose
  • L,L,L-Aldopentose
Summenformel C5H10O5
CAS-Nummer
  • D: 50-69-1
  • L: 24259-59-4
PubChem 993
Kurzbeschreibung

farb- und geruchloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 150,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,8 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

90–95 °C[2]

Löslichkeit

löslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Ribose (Abkürzung: Rib) ist ein Zucker mit fünf C-Atomen (also eine Pentose). D-Ribose kommt in der Natur häufig vor, beispielsweise im Rückgrat der RNA, aber auch in den biologischen Energieträgern ATP (Adenosintriphosphat), ADP (Adenosindiphosphat) bzw. AMP (Adenosinmonophosphat). In Zellen kommt cAMP (cyclisches AMP) als sekundärer Botenstoff zur Verstärkung von hormonellen oder nervösen Wirkungen in der Zelle vor. Die enantiomere L-Ribose besitzt nur geringe Bedeutung. Üblicherweise ist mit „Ribose“ D-Ribose gemeint.

Die Grundlage liegt im Baustein Adenosin, welches aus dem Baustein Ribose besteht, der über das C1-Atom mit Adenin verbunden ist.

Adenosin selbst wirkt auch im Nervensystem als Schutzstoff vor neuronalen Überlastungen an den Synapsen.

Die Phosphorylierung zum ATP findet am 5'OH des nicht im Ring liegenden C5-Atom statt.

Im menschlichen Organismus kann Ribose aus anderen Monosacchariden über den Pentosephosphat-Zyklus synthetisiert werden.

Neben der Ribose, die der wesentliche Bestandteil der RNA ist, kommt auch die Desoxyribose vor. Bei diesem Zucker ist die OH-Gruppe am C2-Atom durch Wasserstoff substituiert. Dieser Zucker ist Bestandteil der DNA.

Die Ribose kann in wässriger Lösung unter Bildung eines Halbacetals als Fünferring (Furanose) vorliegen. In Lösung ist jedoch die ß-Pyranoseform (Sechsring) am häufigsten, da hier drei der vier Hydroxyfunktionen in equatorialer Ebene liegen.

D-Ribose – Schreibweisen
Keilstrichformel Haworth-Schreibweise
D-Ribose Keilstrich.svg Alpha-D-Ribofuranose.svg
α-D-Ribofuranose
Beta-D-Ribofuranose.svg
β-D-Ribofuranose
Alpha-D-Ribopyranose.svg
α-D-Ribopyranose
Beta-D-Ribopyranose.svg
β-D-Ribopyranose

Einzelnachweise

  1. a b Datenblatt Ribose bei Merck, abgerufen am 15. August 2010.
  2. a b c Eintrag zu CAS-Nr. 50-69-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. März 2007 (JavaScript erforderlich).

Siehe auch


Wikimedia Foundation.

Игры ⚽ Поможем сделать НИР

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • Ribose — Structure du D ribose et du L ribose Général Nom IUPAC (2R,3S,4R) 5 (Hydroxymethyl) tetrahydrofuran …   Wikipédia en Français

  • ribose — [ riboz ] n. m. • 1932; de acide ribonique, de arabinose « principe soluble de la gomme arabique », et 1. ose ♦ Biochim. Ose de formule C5H10O5, présent dans l acide ribonucléique. La forme réduite du ribose est le désoxyribose. ● ribose nom… …   Encyclopédie Universelle

  • ribose — 1892, from Ger. Ribose (1891), shortened and arbitrarily rearranged from English arabinose (c.1880), a sugar which is so called because it is formed from gum arabic …   Etymology dictionary

  • ribose — s. f. [Química] Pentose que entra na composição de ácidos nucleicos.   ‣ Etimologia: alemão Ribose …   Dicionário da Língua Portuguesa

  • ribose — ribose. См. рибоза. (Источник: «Англо русский толковый словарь генетических терминов». Арефьев В.А., Лисовенко Л.А., Москва: Изд во ВНИРО, 1995 г.) …   Молекулярная биология и генетика. Толковый словарь.

  • ribose — [rī′bōs΄] n. [< Ger rib(onsäure), a tetra hydroxy acid, arbitrarily altered < arabinose,ARABINOSE + säure, acid + OSE1] a pentose sugar, C5H10O5, that is a basic component of RNA, riboflavin, etc …   English World dictionary

  • Ribose — D Ribose …   Wikipedia

  • ribose — /ruy bohs/, n. Biochem. a white, crystalline, water soluble, slightly sweet solid, C5H10O5, a pentose sugar obtained by the hydrolysis of RNA. [1890 95; < G Ribose, earlier Ribonsäure, equiv. to Ribon (from Arabinose ARABINOSE, by arbitrary… …   Universalium

  • Ribose — Ri|bo|se 〈f. 19; Biochem.〉 Zuckerart mit fünf Sauerstoffatomen, wichtiger Bestandteil der Nukleinsäuren [durch Buchstabenvertauschung zu rib..., ribo... <Arabin „fester Bestandteil des Gummiarabikums“] * * * Ri|bo|se, hier D Ribose [aus… …   Universal-Lexikon

  • ribose — Pentose Pen tose, n. [Penta + ose.] (Chem.) Any of a group of sugars of the formula {C5H10O5}, such as as {arabinose} or {ribose}; so called from the five carbon atoms in the molecule. They are not fermented by yeast. [Webster 1913 Suppl.] …   The Collaborative International Dictionary of English

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”