Schwefelkohlenstoff


Schwefelkohlenstoff
Strukturformel
Allgemeines
Name Kohlenstoffdisulfid
Andere Namen

Schwefelkohlenstoff

Summenformel CS2
CAS-Nummer 75-15-0[1]
Kurzbeschreibung Farblose Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse 76,14 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,26 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−112 °C[1]

Siedepunkt

46,3 °C[1]

Dampfdruck

400 hPa[1] (20 °C)

Löslichkeit

löslich in Diethylether, Benzol, Chloroform
fast unlöslich in Wasser

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2]
Leichtentzündlich Giftig
Leicht-
entzündlich
Giftig
(F) (T)
R- und S-Sätze R: 11-36/38-48/23-62-63
S: (1/2)-16-33-36/37-45
MAK

16 mg·m−3[3]

LD50

1200 mg·kg–1 (Ratte p.o.) [1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Kohlenstoffdisulfid (englisch: carbon disulfide, Trivialname: Schwefelkohlenstoff, CS2) ist das mit Abstand wichtigste Sulfid des Kohlenstoffs.

Inhaltsverzeichnis

Eigenschaften

Kohlenstoffdisulfid ist eine farblose, in reinem Zustand angenehm wie Ether, durch Verunreinigungen aber fast immer sehr unangenehm riechende, stark lichtbrechende und äußerst leicht entzündliche Flüssigkeit. Schwefelkohlenstoff ist ein gutes Lösungsmittel unter anderem für Iod, Schwefel, Selen und weißen Phosphor. Da Schwefelkohlenstoff gut fettlöslich ist, wird es über Lunge und Haut leicht aufgenommen. Eine längere Exposition führt zu Vergiftungserscheinungen: Die akute Schwefelkohlenstoffvergiftung äußert sich in Gesichtsrötung, euphorischen Erregungszuständen, dann Bewusstlosigkeit, Koma und Atemlähmung; die chronische Schwefelkohlenstoffvergiftung durch wiederholtes längeres Einatmen äußert sich in Kopfschmerzen, Schlaflosigkeit, Gedächtnis-, Seh- und Hörstörungen, Nervenentzündungen und Gefäßschäden.

Herstellung

Kohlenstoffdisulfid besitzt eine positive Standardbildungsenthalpie (für flüssiges CS2: ΔHf = + 89,7 kJ/mol), die Synthese aus den Elementen ist damit eine endotherme Reaktion. Beim Zerfall in die Elemente Schwefel und Kohlenstoff kann die Verbindung den entsprechenden Energiebetrag wieder abgeben. Der Zerfall erfolgt jedoch nicht spontan, da es sich um eine metastabile Verbindung handelt. Die Synthese aus den Elementen erfolgte bis in die 50er Jahre unter Luftausschluss durch Überleitung von Schwefeldämpfen über glühende Holzkohle bei 800–1000 °C. Heutzutage wird CS2 aus Alkanen und Schwefel bei 600 °C in Gegenwart von Katalysatoren synthetisiert. Bei dieser Reaktion entsteht außerdem das hochgiftige Gas Schwefelwasserstoff, welches jedoch industriell weiterverarbeitet wird.

Verwendung und Reaktionen

Schwefelkohlenstoff wird in großen Mengen zur Herstellung von Cellulosefasern aus Zellstoff eingesetzt, wobei der Zellstoff zuerst mit Natronlauge zu Alkalicellulose umgesetzt und diese nach dem oxidativem Abbau mit Schwefelkohlenstoff zu dem in Natronlauge löslichem Xanthogenat verarbeitet wird. Die so entstandene Celluloselösung, auch Viskose genannt, wird in schwefelsauren Spinnbädern zu Regeneratcellulose versponnen. Es ist ein Lösungsmittel für Fette und wird in der Infrarot-Spektroskopie eingesetzt, da es keine störenden Wasserstoff- oder Halogenbanden besitzt. Die gelben Kupferxanthogenate geben unter Zersetzung giftigen Schwefelkohlenstoff frei und werden zur Schädlingsbekämpfung eingesetzt. Mit Ammoniak, primären und sekundären Aminen entstehen Dithiocarbamate. Die Reduktion mit Natrium in Dimethylformamid ergibt das Dinatriumsalz von DMIT, Kurzbezeichnung für Dimercaptoisotrithion, einer Ausgangsverbindung zur Herstellung schwefelreicher Heterocyclen und von substituierten Tetrathiafulvalenen. Beim Kochen mit wässrigen Sulfid-Lösungen entstehen Trithiocarbonate. Bei der Reaktion mit Grignard-Verbindungen entstehen durch eine Insertionsreaktion Magnesiumsalze, deren Hydrolyse Dithiocarbonsäuren (R-CSSH) ergibt. Kohlenstoffdisulfid hat die gleiche Brechzahl wie Glas und wird beispielsweise zum Erkennen von gefälschten Diamanten verwendet. Oftmals entsteht Schwefelkohlenstoff auch auf natürliche Art und Weise, zum Beispiel bei Fäulnisprozessen.

Historisches

Im letzten Viertel des 19. Jahrhunderts gab es mehrere erfolglose Versuche, Kohlenstoffdisulfid als Arbeitsflüssigkeit für Dampfmaschinen einzusetzen.[4]

In Schwefelkohlenstoff gelöster weißer Phosphor wurde in Brandbomben verwendet.

Nachweis

Kohlenstoffdisulfid gibt mit Diethylamin in Gegenwart von Kupfersalzen ein gelbes Dithiocarbamat:

 \mathrm{Cu^{+2} [(C_2H_5)_2N-CS_2]_2^{-1}}

Quellen

  1. a b c d e f Sicherheitsdatenblatt (alfa-aesar)
  2. Eintrag zu CAS-Nr. 75-15-0 im European chemical Substances Information System ESIS
  3. Eintrag zu CAS-Nr. 75-15-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 31. Januar 2008 (JavaScript erforderlich)
  4. The Museum of RetroTechnology: Carbon Disulphide Engines

Wikimedia Foundation.

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • Schwefelkohlenstoff [1] — Schwefelkohlenstoff, Kohlenstoffsulfid CS2, Mol. Gew. 76,12. In reinem Zustand eine wasserhelle, leicht bewegliche, stark lichtbrechende Flüssigkeit mit an Chloroform erinnerndem Geruch; spez. Gew. 1,2684; Siedepunkt 46,5. In Wasser wenig löslich …   Lexikon der gesamten Technik

  • Schwefelkohlenstoff — Schwefelkohlenstoff, s.u. Schwefel III. C) …   Pierer's Universal-Lexikon

  • Schwefelkohlenstoff — (Kohlensulfid, Kohlendisulfid, Schwefelalkohol, Carboneum sulfuratum) CS2 entsteht bei Einwirkung von Schwefeldampf auf Kohle und Kohlenstoffverbindungen bei mittlerer Rotglut und bei Destillation von Schwefelkies und andern Schwefelmetallen mit… …   Meyers Großes Konversations-Lexikon

  • Schwefelkohlenstoff [2] — Schwefelkohlenstoff (Kohlenstoffsulfid), CS2, Mol. Gew. 76,14. Zum Entzünden seines so sehr explosionsgefährlichen Dampfes genügt schon die Berührung mit einem mehr als 150° heißen Gegenstand. Moye …   Lexikon der gesamten Technik

  • Schwefelkohlenstoff — Schwefelkohlenstoff, Kohlendisulfid, Kohlensulfid, auch Schwefelalkohol, farblose, stark lichtbrechende, sehr bewegliche Flüssigkeit vom spez. Gewicht 1,272, in Wasser kaum, in Alkohol, Äther und Ölen leicht löslich, löst Schwefel, Jod, Phosphor …   Kleines Konversations-Lexikon

  • Schwefelkohlenstoff — Schwe|fel|koh|len|stoff 〈m. 1; unz.; Chem.〉 unangenehm riechende Flüssigkeit * * * Schwe|fel|koh|len|stoff; Syn.: Kohlenstoffdisulfid, (internat. bevorzugt:) Carbondisulfid: CS2; farblose, giftige, leichtflüchtige u. entflammbare Fl., Sdp. 46 °C …   Universal-Lexikon

  • Schwefelkohlenstoff — Schwe|fel|koh|len|stoff …   Die deutsche Rechtschreibung

  • Schwefelkohlenstoff-Enzephalopathie — (f), Encephalopathia sulfocarbonica (f) eng carbon disulphide encephalopathy …   Arbeitssicherheit und Gesundheitsschutz Glossar

  • Schwefelkohlenstoff-Psychose — (f) eng carbon disulphide psychosis …   Arbeitssicherheit und Gesundheitsschutz Glossar

  • Schwefelkohlenstoff-Vaskulopathie — (f) eng carbon disulphide vascular disease …   Arbeitssicherheit und Gesundheitsschutz Glossar