Selenomethionin

Strukturformel
L-Selenomethionin (oben), D-Selenomethionin (unten)
Allgemeines
Name	Selenomethionin
Andere Namen	L-2-Amino-4-(methylselenyl)buttersäure D-2-Amino-4-(methylselenyl)buttersäure L-Selenomethionin (S)-Selenomethionin D-Selenomethionin (R)-Selenomethionin
Summenformel	C5H11NO2Se
CAS-Nummer	3211-76-5 {L-Selenomethionin [Synonym: (S)-Selenomethionin]} 13091-98-0 {D-Selenomethionin [Synonym: (R)-Selenomethionin]}
PubChem	15103
Eigenschaften
Molare Masse	196,1 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	265–267 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] L-Selenomethionin Gefahr H- und P-Sätze H: 301-331-373-410 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​273-​301+310-​311-​501 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Giftig Umwelt- gefährlich (T) (N) R-Enantiomer R- und S-Sätze R: 23/25-33-50/53 S: 20/21-28-45-60-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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L-Selenomethionin [Synonym: (S)-Selenomethionin] ist eine α-Aminosäure und ein Analogon der Aminosäure L-Methionin. Da L-Selenomethionin anstelle von L-Methionin in Proteine eingebaut werden kann, ist L-Selenomethionin eine proteinogene Aminosäure.

D-Selenomethionin [Synonym: (R)-Selenomethionin] ist das Enantiomere von L-Selenomethionin und kommt in der Natur nicht vor.

Eigenschaften

Selenomethionin liegt überwiegend als „inneres Salz“ bzw. Zwitterion vor, dessen Bildung dadurch zu erklären ist, dass das Proton der Carboxygruppe zum einsamen Elektronenpaar des Stickstoffatoms der Aminogruppe wandert:

Zwitterionen von L-Selenomethionin (links) bzw. D-Selenomethionin (rechts)

Im elektrischen Feld wandert das Zwitterion nicht, da es als Ganzes ungeladen ist. Genaugenommen ist dies am isoelektrischen Punkt (bei einem bestimmten pH-Wert) der Fall, bei dem das Selenomethionin auch seine geringste Löslichkeit in Wasser besitzt. Selenomethionin zählt nicht zu den essentiellen Aminosäuren.

Synthese von (RS)-Selenomethionin.^[2]

Synthese

Zur Synthese von racemischem Selenomethionin geht man aus von α-Brom-γ-butyrolacton. Man Substituiert das Halogen gegen eine Aminogruppe durch Umsetzung mit Ammoniak. Der entstehende Bromwasserstoff wird mit Bariumhydroxid neutralisiert. Beim Ansäuern mit Schwefelsäure entsteht das Hydrobromid von α-Amino-γ-butyrolacton. Dessen Ringöffnung mit Kaliumacetat und Ethanol liefert ein Diketopiperazin, das zugleich ein Diol mit zwei primären Hydroxygruppen ist. Die nucleophile Substitution mit Kaliummethylsenenid und anschließende saure Aufarbeitung liefert dann (RS)-Selenomethionin.^[2]

Verwendung

L-Selenomethionin wird in der Röntgenstrukturanalyse von Proteinen verwendet. Hierbei wird während der rekombinanten Proteinsynthese Selenomethionin statt Methionin in die Proteine eingebaut. Dies dient der Lösung des Phasenproblems (Patterson-Methode) ^[3]

L-Selenomethionin wird auch zur Versorgung des Menschen mit dem Spurenelement Selen genutzt: dazu wird diese Aminosäure an Hefen verfüttert, die Hefen wiederum werden zu pharmazeutischen Präparaten weiter prozessiert.

Sonstiges

• Abkürzung: SeMet, Sem
• Restname: Selenomethionyl-
• Seitenkette: lipophil

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Seleno-L-methionine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011.
2. ↑ ^{a b} X. G. Ran, D. R. Cao, L. Y. Wang, Y. C. Lin: A Convenient Synthesis of D,L-Selenomethionine, Polish J. Chem. 83 (2009) 431−435.
3. ↑ Michael Pieper, Michael Betz, Nediljko Budisa, Franz-Xaver Gomis-Rüth, Wolfram Bode, Harald Tschesche: Expression, Purification, Characterization, and X-Ray Analysis of Selenomethionine 215 Variant of Leukocyte Collagenase, in: J Protein Chem., 1997, 16 (6), S. 637–650; PMID 9263126; doi:10.1023/A:1026327125333.

Siehe auch

• Selenocystein

Proteinogene Aminosäuren

Alanin | Arginin | Asparagin | Asparaginsäure | Cystein | Glutamin | Glutaminsäure | Glycin | Histidin | Hydroxylysin | Isoleucin | Leucin | Lysin | Methionin | Phenylalanin | Prolin | Pyrrolysin | Selenocystein | Selenomethionin | Serin | Threonin | Tryptophan | Tyrosin | Valin