Baeyer-Villiger-Oxidation
- Baeyer-Villiger-Oxidation
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Die Baeyer-Villiger-Oxidation ist eine Reaktion in der organischen Chemie. Dabei werden Ketone bzw. Aldehyde durch Umsetzung mit Peroxycarbonsäuren zu Estern oder Carbonsäuren umgesetzt. Cyclische Ketone werden dabei zu Lactonen. Die Reaktion wird durch die Gegenwart von Lewis-Säuren, z. B. BF3, katalytisch beschleunigt.
Die Baeyer-Villiger-Oxidation ist nach Adolf von Baeyer (1835–1917) und dem Schweizer Chemiker Victor Villiger (1868–1934) benannt.
Reaktionsmechanismus
Neben der katalytischen Beschleunigung durch Lewis-Säuren hat der Charakter der Abgangsgruppe (oben: Trifluoracetat) und die wandernde Gruppe (oben: R2) einen wesentlichen Einfluss auf die Reaktionsgeschwindigkeit. Bei unsymmetrisch substituierten Ketonen wandert im allgemeinen die Gruppe, welche die positive Ladung des Carbeniumions besser stabilisieren kann, so ihre Wanderung nicht sterisch gehindert ist. Bei Aldehyden wandert stets der Wasserstoff, so dass grundsätzlich Carbonsäuren entstehen.
Weblinks
Literatur
- Autorenkollektiv Organikum. Wiley-VCH, Weinheim 2001, S. 676 f.
- M. B. Smith, J. March: March's advanced organic chemistry. Wiley, New York 2001, 1417 f.
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Baeyer-Villiger oxidation — The Baeyer Villiger oxidation is an organic reaction in which a ketone is oxidized to an ester by treatment with peroxy acids or hydrogen peroxide.cite journal | authorlink = Adolf von Baeyer | last = Baeyer | first = A. | coauthors = Villiger, V … Wikipedia
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