Stork-Reaktion

Stork-Reaktion

Die Stork-Reaktion ist nach dem in Belgien geborenen Chemiker Gilbert Stork benannt und ist eine Variante der Michael-Addition.

Reaktionsmechanismus

Während in der Michael-Addition ein Enolation mit α,β-ungesättigten Ketonen oder Aldehyden zu 1,5-Dicarbonylen umgesetzt wird, wird hier anstelle des Enolations ein Enamin eingesetzt.

Im ersten Schritt reagiert das Enamin als Nucleophil mit dem Aldehyd oder Keton.

StorkReaktion.svg

Anschließend wird das α-C-Atom protoniert. Durch saure Hydrolyse entstehen die Dicarbonyle.

Varianten

Als Reaktionspartener der Enamine können z.B. auch Oxirane, Acrylnitril oder 2,4-Dintrochlorbenzol eingesetzt werden.

Quellen


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