Substituent


Substituent

Als Substituenten (v. lat.: substituere = ersetzen) im engeren Sinne bezeichnet man in der Chemie Atome oder Atomgruppen in einem Molekül, die neu an der Stelle eines anderen Atoms eingefügt wurden und dieses somit ersetzen (substituieren). Die entsprechende Reaktion nennt man Substitutionsreaktion. Das nicht mehr erwünschte Atom wird dabei als Abgangsgruppe abgespalten.

Verschiedene Substituenten

Man kann die verschiedenen Substituenten nach verschiedenen Kriterien kategorisieren. Eine Unterscheidungsmöglichkeit ist zum Beispiel die Ladung des jeweiligen Substituenten.

  • Substituenten mit einer positiven Ladung (oder Teilladung) bezeichnet man als "elektrophil" (gr. elektronenfreundlich). Beispiele hierfür sind Protonen, Halogen-Kationen oder Carbokationen (R3C+).
  • Analog werden Substituenten mit negativer Ladung als nucleophil bezeichnet. (gr. kernfreundlich). Mögliche nucleophile Substituenten sind: Halogenid-Ionen, CN- oder CH3COO--Ionen.

Zu den neutralen Substituenten zählen die Organyl-Reste (Alkyl-Reste, Aryl-Reste, Alkylaryl-Reste, Heteroaryl-Reste etc.).

Eine weitere Unterscheidungsmöglichkeit bei Aromaten ist, an welcher Stelle des Aromaten der Substituent die Reaktivität erhöht. Man unterscheidet hier zwischen Substituenten, die in ortho- oder para-Stellung dirigieren und solchen, die in meta-Stellung dirigieren.


Für die systematische Bezeichnung eines Moleküls werden durch die chemische Nomenklatur genaue Regeln festgesetzt, welche Molekülteile als das Hauptsystem zu betrachten sind und welche als Substituenten. Beispielsweise kann man Styrol sowohl als einen Benzolring mit einem Vinyl-Substituenten beschreiben als auch als Ethylen-Molekül mit einem Phenyl-Substituenten.

Literatur

  • H. Kaufmann, A. Hädener: Grundlagen der organischen Chemie, Birkhäuser Verlag, 10. Auflage, 1996, ISBN 3-7643-5232-9

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  • substituent — SUBSTITUÉNT, substituenţi, s.m. Element care poate înlocui un alt element, cu care are proprietăţi asemănătoare. [pr.: tu ent] – Substitui + suf. ent. cf. it. s o s t i t u e n t e . Trimis de IoanSoleriu, 13.09.2007. Sursa: DEX 98  SUBSTITUÉNT… …   Dicționar Român

  • Substituent — Sub*stit u*ent, n. [L. substituens, p. pr. See {Substitute}.] (Chem.) Any atom, group, or radical substituted for another, or entering a molecule in place of some other part which is removed. [1913 Webster] …   The Collaborative International Dictionary of English

  • substituent — [sub stich′o͞o ənt] n. [< L substituens, prp. of substituere: see SUBSTITUTE] Chem. an atom or group of atoms replacing another atom or group in a compound …   English World dictionary

  • Substituent — For other meanings see substitution. In organic chemistry and biochemistry, a substituent is an atom or group of atoms substituted in place of a hydrogen atom on the parent chain of a hydrocarbon. The terms substituent, side chain, group, branch …   Wikipedia

  • substituent — noun Etymology: Latin substituent , substituens, present participle of substituere Date: circa 1896 an atom or group that replaces another atom or group in a molecule • substituent adjective …   New Collegiate Dictionary

  • Substituent — pakaitas statusas T sritis Standartizacija ir metrologija apibrėžtis Atomas ar sujungtų atomų grupė, pakeitę molekulėje vandenilio atomą. atitikmenys: angl. substituent vok. Substituent, m rus. заместитель, m; замещающая группа, f; замещающий… …   Penkiakalbis aiškinamasis metrologijos terminų žodynas

  • substituent — pakaitas statusas T sritis Standartizacija ir metrologija apibrėžtis Atomas ar sujungtų atomų grupė, pakeitę molekulėje vandenilio atomą. atitikmenys: angl. substituent vok. Substituent, m rus. заместитель, m; замещающая группа, f; замещающий… …   Penkiakalbis aiškinamasis metrologijos terminų žodynas

  • Substituent — pakaitas statusas T sritis fizika atitikmenys: angl. substituent vok. Substituent, m rus. заместитель, m; замещающая группа, f; замещающий атом, m pranc. substituant, m …   Fizikos terminų žodynas

  • substituent — pakaitas statusas T sritis fizika atitikmenys: angl. substituent vok. Substituent, m rus. заместитель, m; замещающая группа, f; замещающий атом, m pranc. substituant, m …   Fizikos terminų žodynas

  • substituent — /sub stich ooh euhnt/, n. 1. Chem. an atom or atomic group that takes the place of another atom or group present in the molecule of the original compound. adj. 2. having been or capable of being substituted. [1890 95; < L substituent (s. of… …   Universalium