Suprafacial und Antarafacial
- Suprafacial und Antarafacial
-
Suprafacial und antarafacial sind Begriffe, die in der Organischen Chemie zur topologischen Beschreibung chemischer Reaktionen benutzt werden. Sie beschreiben die Topologie der an der Bindungsbildung beteiligten Orbitale, an oder um ein Reaktionszentrum. Hierbei können sowohl σ- als auch π-Orbitale sowie konjugierte π-Systeme gemeint sein.
Schema eines suprafacialen und antarafacialen Reaktionsweges
Als suprafacial bezeichnet man, wenn es
- auf dem gleichen Orbitallappen eines p-Orbitals
- auf derselben Seite eines konjugierten π-Systems
- auf demselben Molekülorbital einer C-C bzw. C-H σ-Bindung
zu einer neuen Bindungsbildung oder zu einer Veränderung der Bindung kommt.
Antarafacial beschreibt den gegenteiligen Fall, wenn es also:
- auf beiden Orbitallappen eines p-Orbitals
- auf der gegenüberliegenden Seite eines konjugierten π-Systems
- auf beiden Molekülorbitalen einer C-C bzw. C-H σ-Bindung
zu einer neuen Bindungsbildung oder zu einer Veränderung der Bindung kommt.
Zu den klassischen suprafacial verlaufenden Reaktionen gehören sowohl einige Cycloadditionen (wie zum Beispiel die Diels-Alder-Reaktion), als auch eine Reihe sigmatroper Umlagerungen. Zu den klassischen antarafacial verlaufenden Reaktionen gehören hauptsächlich sigmatrope Umlagerungen.
Ob eine Reaktion supra- oder antarafacial verläuft ist abhängig von den Orbitalsymmetrien. Das Konzept wird beispielsweise bei den Woodward-Hoffmann-Regeln benutzt.
Quelle
Wikimedia Foundation.
Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:
Antarafacial — Suprafacial und antarafacial sind Begriffe, die in der Organischen Chemie zur topologischen Beschreibung chemischer Reaktionen benutzt werden. Sie beschreiben die Topologie der an der Bindungsbildung beteiligten Orbitale, an oder um ein… … Deutsch Wikipedia
Suprafacial — und antarafacial sind Begriffe, die in der Organischen Chemie zur topologischen Beschreibung chemischer Reaktionen benutzt werden. Sie beschreiben die Topologie der an der Bindungsbildung beteiligten Orbitale, an oder um ein Reaktionszentrum.… … Deutsch Wikipedia
Elektrozyklisch — Pericyclische Reaktionen sind chemische Reaktionen, bei denen die Bindungsverhältnisse durch eine konzertierte Verschiebung von Elektronen verändert werden. Die dabei durchlaufenen Übergangszustände sind cyclischer Natur. Die wichtigsten… … Deutsch Wikipedia
Elektrozyklische Reaktion — Pericyclische Reaktionen sind chemische Reaktionen, bei denen die Bindungsverhältnisse durch eine konzertierte Verschiebung von Elektronen verändert werden. Die dabei durchlaufenen Übergangszustände sind cyclischer Natur. Die wichtigsten… … Deutsch Wikipedia
Pericyclische Reaktionen — sind chemische Reaktionen, bei denen die Bindungsverhältnisse durch eine konzertierte Verschiebung von Elektronen verändert werden. Die dabei durchlaufenen Übergangszustände sind cyclischer Natur. Die wichtigsten pericyclischen Reaktionen sind… … Deutsch Wikipedia
Perizyklisch — Pericyclische Reaktionen sind chemische Reaktionen, bei denen die Bindungsverhältnisse durch eine konzertierte Verschiebung von Elektronen verändert werden. Die dabei durchlaufenen Übergangszustände sind cyclischer Natur. Die wichtigsten… … Deutsch Wikipedia
Perizyklische Reaktion — Pericyclische Reaktionen sind chemische Reaktionen, bei denen die Bindungsverhältnisse durch eine konzertierte Verschiebung von Elektronen verändert werden. Die dabei durchlaufenen Übergangszustände sind cyclischer Natur. Die wichtigsten… … Deutsch Wikipedia
Sigmatrop — Pericyclische Reaktionen sind chemische Reaktionen, bei denen die Bindungsverhältnisse durch eine konzertierte Verschiebung von Elektronen verändert werden. Die dabei durchlaufenen Übergangszustände sind cyclischer Natur. Die wichtigsten… … Deutsch Wikipedia
Pericyclische Reaktion — Pericyclische Reaktionen sind chemische Reaktionen, bei denen die Bindungsverhältnisse durch eine konzertierte Verschiebung von Elektronen verändert werden. Die dabei durchlaufenen Übergangszustände sind cyclischer Natur. Die wichtigsten… … Deutsch Wikipedia
Cheletrope Reaktion — Die Cycloaddition ist eine chemische Reaktion der organischen Chemie. Es reagieren generell zwei ungesättigte Systeme durch Ringschluss miteinander. Man bezeichnet die Cycloadditionen meist mit einem Kürzel vor dem Namen, der angibt, wieviele π… … Deutsch Wikipedia