TPAP

TPAP
Strukturformel
Tetrapropylammoniumperruthenat
Allgemeines
Name Tetrapropylammoniumperruthenat
Andere Namen
  • TPAP
  • TPAPR
Summenformel C12H28NO4Ru
CAS-Nummer 114615-82-6
Kurzbeschreibung dunkelgrüner Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse 351,43 g/mol
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

160 °C[1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Brandfördernd Reizend
Brand-
fördernd
Reizend
(O) (Xi)
R- und S-Sätze R: 8-36/37/38
S: 17-26-37-60
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tetrapropylammoniumperruthenat (TPAP oder TPAPR) ist eine chemische Verbindung, die durch die Formel (C3H7)4NRuO4 beschrieben wird. Manchmal auch als Ley-Griffith-Reagenz bezeichnet, findet diese Verbindung vor allem in organischen Synthesen Verwendung. Das Salz besteht aus dem Tetrapropylammonium-Kation und dem Perruthenat-Anion (RuO_4^-) (Ruthenat(VII). Rutheniumtetraoxid ist ein sehr aggressives Oxidans, aber das um eine Stufe reduzierte Derivat RuO_4^- ist ein mild oxidierendes Mittel, um Alkohole in Aldehyde zu überführen. [2]

Dieses Oxidationsmittel kann auch zur Oxidation von primären Alkoholen zu Carbonsäuren verwendet werden. Dafür wird aber ein Katalysator sowie ein Cooxidans unter Zugabe von zwei Äquivalenten Wasser benötigt. Hierbei wird zunächst der Alkohol zum Aldehyd und dieser dann weiter zur Carbonsäure oxidiert. [3]

TPAP ist zwar teuer, kann aber in katalytischen Mengen benutzt werden. Der Katalysekreislauf wird durch die stöchiometrische Zugabe von Cooxidantien wie N-Methylmorpholin-N-oxid oder molekularem Sauerstoff aufrecht erhalten. [4]

Quellen

  1. a b c Sicherheitsdatenblatt Alfa-Aesar
  2. Review: Steven V. Ley, Joanne Norman, William P. Griffith, Stephen P. Marsden, „Tetrapropylammonium Perruthenate, Pr4N+RuO4, TPAP: A Catalytic Oxidant for Organic Synthesis“ Synthesis, 1994, 639. doi:10.1055/s-1994-25538
  3. „Applications of Zr-Catalyzed Carbomagnesation and Mo-Catalyzed Macrocyclic Ring Closing Metathesis in Asymmetric Synthesis. Enantioselective Total Synthesis of Sch 38516 (Fluvirucin B1)“ Z. Xu, C. W. Johannes, A. F. Houri, D. S. La, D. A. Cogan, G. E. Hofilena, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 10302
  4. „Tetra-n-propylammonium perruthenate (TPAP)-catalysed oxidations of alcohols using molecular oxygen as a co-oxidant“ Roman Lenz and Steven V. Ley. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1997, 3291. doi:10.1039/C39870001625

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