Tagatose

Strukturformel
Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung
Allgemeines
Name	D-(−)-Tagatose L-(+)-Tagatose
Andere Namen	(3S,4S,5R)-1,3,4,5,6- pentahydroxy-2-hexanon (3R,4R,5S)-1,3,4,5,6- pentahydroxy-2-hexanon
Summenformel	C6H12O6
CAS-Nummer	D-Tagatose: 87-81-0 α–D-Tagatose: 512-20-9 L-Tagatose: 17598-82-2
Kurzbeschreibung	weißes Pulver[1]
Eigenschaften
Molare Masse	180,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	134–135 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Tagatose ist ein Monosaccharid mit sechs Kohlenstoff-Atomen. Dieser Zucker gehört zur Gruppe der Ketohexosen mit der Summenformel C₆H₁₂O₆. D-Tagatose eignet sich als Süßstoff, da er – verglichen mit Fructose – bei einer 92 % Süßungskraft nur 38 % der Kalorien besitzt.

Wie bei jedem Zucker (außer Dihydroxyaceton) gibt es zwei enantiomere Formen, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten.

Vorkommen

D-Tagatose kommt in der Natur – wenn auch in geringer Menge – in einigen Milchprodukten vor.

Gewinnung und Darstellung

Kommerziell wird D-Tagatose aus Lactose gewonnen. Dabei wird das Disaccharid zuerst hydrolytisch zu Glucose und Galactose gespalten. Nach der Auftrennung des Gemisches wird die Galactose unter alkalischen Bedingungen zur D-Tagatose isomerisiert.

Eigenschaften

Verhalten in wässriger Lösung

In wässriger Lösung kommt es zu einem intramolekularem Ringscchluss, sodass sich ein Gleichgewicht zwischen der Ketoform (weniger als 1 %) und den beiden Ringformen (Furanose-Form und Pyranose-Form) einstellt. Die Lage des Gleichgewichts ist von der Temperatur abhängig und beeinflusst auch die Süßungskraft des Zuckers. Bei 27 °C stellt sich folgendes Gleichgewicht ein:

• α-Pyranose-Form: 79 %      β-Pyranose-Form: 16 %
• α-Furanose-Form: 1 %        β-Furanose-Form: 4 %

D-Tagatose – Schreibweisen
Keilstrichformel	Haworth-Schreibweise
	α-D-Tagatofuranose	β-D-Tagatofuranose
	α-D-Tagatopyranose	β-D-Tagatopyranose

Verwendung

D-Tagatose wird in folgenden Produkten als Süßungsmittel eingesetzt: 7-Eleven, Diet-Pepsi und Therasweet.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt D-(−)-Tagatose bei AlfaAesar, abgerufen am 15. Dezember 2010 (JavaScript erforderlich).

Weblinks

• The sweetness of D-tagatose