Thebain

Thebain
Strukturformel
Struktur von Thebain
Allgemeines
Name Thebain
Andere Namen
  • Paramorphin
  • (5R,9R,13S)-3,6-Dimethoxy- N-methyl-4,5-epoxymorphin- 6,8-dien (IUPAC)
Summenformel C19H21NO3
CAS-Nummer 115-37-7
PubChem 5321926
Kurzbeschreibung

farblose Blättchen [1]

Eigenschaften
Molare Masse 311,37 g·mol−1
Dichte

1,31 g·cm−3 [2]

Schmelzpunkt

190–193 °C, sublimiert bei 170–180 °C [1]

pKs-Wert

6,05 [3]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301-310-330
EUH: keine EUH-Sätze
P: 260-​280-​284-​301+310-​302+350-​310Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Sehr giftig
Sehr giftig
(T+)
R- und S-Sätze R: 26/27/28
S: 22-36/37/39-45
LD50

54 mg·kg−1 (Ratte, peroral) [3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Thebain (Paramorphin) ist ein Opiat und besonders im Milchsaft von Arznei-Mohn (Papaver bracteatum) in Anteilen bis zu 26 % enthalten.[1] Der Gehalt im Opium beträgt bis zu 0,2-0,5 %.[4] Thebain wird therapeutisch nicht genutzt.

Inhaltsverzeichnis

Geschichte

Thebain wurde 1833 von Pierre Joseph Pelletier entdeckt, die Strukturaufklärung erfolgte durch Clemens Schöpf. Der Name leitet sich von der altägyptischen Stadt Theben ab, die im 18./19. Jahrhundert ein Zentrum des Opiumhandels war.[1]

Wirkung

Thebain wirkt stärker stimulierend, jedoch schwächer analgetisch als Morphin, hemmt die Cholinesterase und verursacht in hohen Konzentrationen Strychnin-artige Krämpfe (Krampfgift).[1]

Thebain fällt unter das Betäubungsmittelgesetz.

Verwendung

Aus Thebain wird mittels Diels-Alder-Reaktion Buprenorphin hergestellt. Auch Oxycodon, Naloxon, Nalbuphin, Oxymorphon und Etorphin lassen sich aus Thebain synthetisieren.

Einzelnachweise

  1. a b c d e f Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2008.
  2. a b c d e Datenblatt Thebaine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011.
  3. a b Thebain bei ChemIDplus.
  4. Hermann Ammon (Hrsg.): Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch. 8. Auflage, de Gruyter, Berlin 2004, ISBN 3-11-015792-6.

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См. также в других словарях:

  • thébain — ● thébain, thébaine adjectif et nom (latin Thebanus) De Thèbes en Égypte, ou de Thèbes en Béotie. thébain, aine [tebɛ̃, ɛn] adj. et n. ÉTYM. 1872; du lat. Thebanus « de Thèbes ». ❖ ♦ De Thèbes, ville de l Égypte ancienne. De Thèbes, ville de… …   Encyclopédie Universelle

  • Thebain — (Paramorphin), C38H21NO6, ein Opiumalkaloid, wird durch Fällen des Opiumextracts mit Kalkhydrat erhalten; der Niederschlag wird an eine Säure gebunden, mit Ammoniak gefällt u. aus Äther umkrystallisirt. Es krystallisirt in farblosen… …   Pierer's Universal-Lexikon

  • Thebaīn — C19H21NO3, Alkaloid des Opiums, bildet farb und geruchlose Kristalle, schmeckt scharf, metallisch zusammenziehend, schmilzt bei 193°, ist leicht löslich in Alkohol und Äther, kaum in Wasser, reagiert stark alkalisch, bildet mit Säuren… …   Meyers Großes Konversations-Lexikon

  • Thebain — Thebaīn, ein Alkaloid des Opiums, farb und geruchlose Kristalle, in Wasser unlöslich, leicht löslich in Alkohol und Äther; wirkt strychninartig …   Kleines Konversations-Lexikon

  • thébain — thébain, aine (té bin, bè n ) adj. Qui est relatif aux deux villes de Thèbes, d Égypte et de Grèce. Les dynasties thébaines.    La légion thébaine, légion chrétienne que les légendes disent avoir subi tout entière le martyre sous Maximien …   Dictionnaire de la Langue Française d'Émile Littré

  • Thebain — The|ba|in [lat. thebaicus = aus der altägyptischen Stadt Theben; ↑ in (3)], das; s: morphinähnlich wirkendes, in höheren Dosen Krämpfe erzeugendes Opium Alkaloid. * * * Thebain   [nach der altägyptischen Stadt Theben] das, s, im Opium in Mengen… …   Universal-Lexikon

  • Thébain — Thèbes Cette page d’homonymie répertorie les différents sujets et articles partageant un même nom. Plusieurs villes portent ce nom : Thèbes, une des capitales de l Égypte antique ; Thèbes, principale cité de la Béotie, en Grèce ;… …   Wikipédia en Français

  • Thebain — The|ba|in das; s <nach der altägypt. Stadt Theben u. zu ↑...in> sehr giftiges Opiumalkaloid mit krampferregender Wirkung …   Das große Fremdwörterbuch

  • Cycle Thébain — Le Cycle thébain (en grec ancien Θηβαϊκὸς Κύκλος) est un ensemble de quatre épopées perdues de la Grèce antique, traitant des légendes rattachées à la cité béotienne de Thèbes. Ces œuvres étaient composées en hexamètres dactyliques et ont été… …   Wikipédia en Français

  • Cycle thebain — Cycle thébain Le Cycle thébain (en grec ancien Θηβαϊκὸς Κύκλος) est un ensemble de quatre épopées perdues de la Grèce antique, traitant des légendes rattachées à la cité béotienne de Thèbes. Ces œuvres étaient composées en hexamètres dactyliques… …   Wikipédia en Français


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