- Thebain
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Strukturformel 
Allgemeines Name Thebain Andere Namen - Paramorphin
- (5R,9R,13S)-3,6-Dimethoxy- N-methyl-4,5-epoxymorphin- 6,8-dien (IUPAC)
Summenformel C19H21NO3 CAS-Nummer 115-37-7 PubChem 5321926 Kurzbeschreibung farblose Blättchen [1]
Eigenschaften Molare Masse 311,37 g·mol−1 Dichte 1,31 g·cm−3 [2]
Schmelzpunkt pKs-Wert 6,05 [3]
Löslichkeit - schlecht in Wasser (2,2 g·l−1 bei 20 °C)[2]
- mäßig in Diethylether, löslich in Ethanol, gut in Chloroform, Benzol und heißem Ethanol [1]
Sicherheitshinweise GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] 06 – Giftig oder sehr giftig Gefahr
H- und P-Sätze H: 301-310-330 EUH: keine EUH-Sätze P: 260-280-284-301+310-302+350-310 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Sehr giftig Sehr giftig (T+) R- und S-Sätze R: 26/27/28 S: 22-36/37/39-45 LD50 Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Thebain (Paramorphin) ist ein Opiat und besonders im Milchsaft von Arznei-Mohn (Papaver bracteatum) in Anteilen bis zu 26 % enthalten.[1] Der Gehalt im Opium beträgt bis zu 0,2-0,5 %.[4] Thebain wird therapeutisch nicht genutzt.
Inhaltsverzeichnis
Geschichte
Thebain wurde 1833 von Pierre Joseph Pelletier entdeckt, die Strukturaufklärung erfolgte durch Clemens Schöpf. Der Name leitet sich von der altägyptischen Stadt Theben ab, die im 18./19. Jahrhundert ein Zentrum des Opiumhandels war.[1]
Wirkung
Thebain wirkt stärker stimulierend, jedoch schwächer analgetisch als Morphin, hemmt die Cholinesterase und verursacht in hohen Konzentrationen Strychnin-artige Krämpfe (Krampfgift).[1]
Thebain fällt unter das Betäubungsmittelgesetz.
Verwendung
Aus Thebain wird mittels Diels-Alder-Reaktion Buprenorphin hergestellt. Auch Oxycodon, Naloxon, Nalbuphin, Oxymorphon und Etorphin lassen sich aus Thebain synthetisieren.
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2008.
- ↑ a b c d e Datenblatt Thebaine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011.
- ↑ a b Thebain bei ChemIDplus.
- ↑ Hermann Ammon (Hrsg.): Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch. 8. Auflage, de Gruyter, Berlin 2004, ISBN 3-11-015792-6.
Kategorien:- Giftiger Stoff
- Opioid
- Alkaloid
- Phenolether
- Cumaran
- Ether
- Piperidin
- Cyclohexen
- Cyclohexadien
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См. также в других словарях:
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Thebaīn — C19H21NO3, Alkaloid des Opiums, bildet farb und geruchlose Kristalle, schmeckt scharf, metallisch zusammenziehend, schmilzt bei 193°, ist leicht löslich in Alkohol und Äther, kaum in Wasser, reagiert stark alkalisch, bildet mit Säuren… … Meyers Großes Konversations-Lexikon
Thebain — Thebaīn, ein Alkaloid des Opiums, farb und geruchlose Kristalle, in Wasser unlöslich, leicht löslich in Alkohol und Äther; wirkt strychninartig … Kleines Konversations-Lexikon
thébain — thébain, aine (té bin, bè n ) adj. Qui est relatif aux deux villes de Thèbes, d Égypte et de Grèce. Les dynasties thébaines. La légion thébaine, légion chrétienne que les légendes disent avoir subi tout entière le martyre sous Maximien … Dictionnaire de la Langue Française d'Émile Littré
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Thebain — The|ba|in das; s <nach der altägypt. Stadt Theben u. zu ↑...in> sehr giftiges Opiumalkaloid mit krampferregender Wirkung … Das große Fremdwörterbuch
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