Thiiran

Strukturformel
Allgemeines
Name	Thiiran
Andere Namen	Ethylensulfid
Summenformel	C2H4S
CAS-Nummer	420-12-2
PubChem	9865
Kurzbeschreibung	klare farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	60,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,01 g·cm–3[1]
Siedepunkt	55–56 °C[1]
Dampfdruck	287 hPa (20 °C) [1]
Brechungsindex	1,495 bei 20°C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225-301-318-331 EUH: keine EUH-Sätze P: 210-​261-​280-​301+310-​305+351+338-​311Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Leicht- entzündlich Giftig (F) (T) R- und S-Sätze R: 11-23/25-41 S: 16-36/37/39-45
LD50	178 mg·kg−1 (Ratte, oral) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Thiiran, auch Ethylensulfid genannt, ist ein schwefelhaltiger gesättigter dreigliedriger Heterocyclus und damit der einfachste Vertreter der Stoffgruppe der Thiirane.

Darstellung

Die Darstellung von Thiiran gelingt durch die Umsetzung von Ethylenoxid mit Thioharnstoff in wässrigem Medium unter Kühlung. Hierbei entstehen Thiiran und Harnstoff.^[2]

Eine weitere Möglichkeit ist die Reaktion von Ethylencarbonat mit Kaliumthiocyanat, bei der neben Thiiran Kohlenstoffdioxid und Kaliumcyanat entstehen.

Eigenschaften

Ethylensulfid ist eine bei Raumtemperatur flüssige Verbindung mit einem Siedepunkt von 55–56 °C. Die Bindungslänge zwischen Kohlenstoff und Schwefel beträgt 181,9 pm, zwischen zwei Kohlenstoffen 149,2 pm. Der Bindungswinkel am Schwefelatom beträgt 65°48'.^[3]

Reaktionen

Thiiran reagiert mit Nukleophilen unter Ringöffnung. Es kann daher zur Synthese von endständigen Thiolen eingesetzt werden. Als Nukleophile können beispielsweise Amine oder Thiole fungieren.

Mit Iminen reagiert es unter Bildung von N-Alkyltetrahydroimidazolen.^[4]

Allerdings besitzt auch das Schwefelatom des Thiirans die Möglichkeit selbst als Nukleophil zu dienen.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Datenblatt Ethylene sulfide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011.
2. ↑ J. F. Olin, F. B. Dains in: J. Am. Chem. Soc. 1930, 52, 3322–3327. doi:10.1021/ja01371a047
3. ↑ G. L. Cunningham, A. W. Boyd, R. J. Myers, W. D. Gwinn in: J. Chem. Phys. 1951, 19, 6, 676–685. ISSN 0021-9606; doi:10.1063/1.1748331
4. ↑ M. D. Rozwadowska, A. Sulima in: Tetrahedron 2001, 57, 3499–3506. doi:10.1016/S0040-4020(01)00224-1