Thiolester

Unter Thioester (auch Thiolester) versteht man in der organischen Chemie zwei Gruppen isomerer Verbindungen, bei denen ein Sauerstoffatom der Ester-Gruppe durch Schwefel ersetzt ist. Da die Ester-Gruppe zwei Sauerstoffatome enthält, ergeben sich auch zwei Möglichkeiten der Substitution:

Von allergrößter Bedeutung sind die, sich durch den Ersatz der Acylgruppe mit dem Rest R² verbindenden Sauerstoffs ergebenden Thiolester (oben, links). Diese Thiolesterbindung ist energetisch recht ungünstig, d. h. ihre Auflösung z. B. durch eine Hydrolyse liefert relativ viel Energie. Daher spielen sie im Stoffwechsel aller lebenden Organismen eine zentrale Rolle als Energie- und Acylgruppenüberträger. Wichtige Thiolester des Stoffwechsels sind z. B. Acetyl-CoA oder Malonyl-CoA. Die Photochemie der Thiolester ist in der Literatur^[1] beschrieben.

Die Thionester (oben, rechts) ergeben sich andererseits durch den Ersatz des Carbonylsauerstoffs einer Ester-Gruppe durch Schwefel. Dies ist möglich z. B. durch Reaktion eines Esters mit Lawessons Reagenz. Diese Klasse von Thionestern besitzt keine größere Bedeutung.

Quellen

1. ↑ Jürgen Martens und Klaus Praefcke: Organische Schwefelverbindungen VII: Photochemische -Spaltung von Thiobenzoesäure-S-p-tolylestern in Lösung, Chemische Berichte 107 (1974) 2319.

Weblinks

Thioester zur nucleophilen Acylierung in der Natur