Thiophen


Thiophen
Strukturformel
Struktur von Thiophen
Allgemeines
Name Thiophen
Andere Namen

Thiofuran

Summenformel C4H4S
CAS-Nummer 110-02-1
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit benzolartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 84,14 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,06 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−38 °C[1]

Siedepunkt

84 °C[1]

Dampfdruck

80 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,5289[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225-302-319-412
EUH: keine EUH-Sätze
P: 210-​260-​262-​273-​305+351+338-​403+235Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Leichtentzündlich Gesundheitsschädlich
Leicht-
entzündlich
Gesundheits-
schädlich
(F) (Xn)
R- und S-Sätze R: 11-22-36-52/53
S: 16-23-24-61
LD50

1400 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Thiophen, auch Thiofuran genannt, ist eine organische Verbindung mit der Summenformel C4H4S und zählt zu den Heteroaromaten. Vier Kohlenstoffatome und ein Schwefelatom bilden einen Fünfring mit sechs π-Elektronen, vier stammen von den Doppelbindungen und zwei von einem freien Elektronenpaar des Schwefels.

Tritt ein Thiophenring als Substituent auf, so wird dies mit dem Präfix Thienyl- angegeben. Als Anelland heißt er Thieno.

Inhaltsverzeichnis

Geschichte

Thiophen wurde 1883 von Victor Meyer in Rohbenzol entdeckt, welches durch Destillation von Steinkohlenteer gewonnen wurde. Während "phen" auf das gasförmige Kokereiprodukt "Leuchtgas" hinweisen sollte, welches damals als Stadtgas zur Beleuchtung (gr. phainomei: leuchten) in den Städten diente, leitet sich "Thio" vom Schwefel (gr. theion, vgl. auch Thioether) ab. Das von Victor Meyer verwendete Rohbenzol bildete mit Isatin einen blauen Farbstoff, wenn es mit Schwefelsäure versetzt wurde, die Indophenin-Reaktion. Daher hielt man die Bildung des Indophenins lange Zeit für eine Reaktion mit Benzol, bis ein Versuch mit reinem Benzol keine Farbreaktion ergab.[3]

Herstellung

Technisch aus n-Butan und Schwefel bei 560 °C:[4]

\mathrm{ C_4H_{10} \ + \ 4 \ S \ \rightleftharpoons  \ C_4H_4S \ + \ 3 \ H_2S}

Statt Butan können auch Derivate des Butans, wie Butene, Butadien oder 1-Butanol eingesetzt werden, als Schwefelspender auch beispielsweise Schwefeldioxid oder Schwefelkohlenstoff. [5]

Weiterhin kann Thiophen durch Erhitzen von Natriumsuccinat mit Diphosphortrisulfid oder durch Überleiten von Acetylen über erhitzten Pyrit erhalten werden.[5]

Eigenschaften

Thiophen ist bei Raumtemperatur eine mit Wasser nicht mischbare Flüssigkeit, die benzolartig riecht und bei 84 °C siedet. Sie ist brennbar und leicht entzündlich.

Da es sich um eine aromatische Verbindung handelt, unterscheiden sich seine Eigenschaften stark von denen konventioneller Thioether: So ist es beispielsweise nicht möglich, den Schwefel mittels Methyliodid zu alkylieren, während die diesen flankierenden CH-Gruppen empfänglich für einen elektrophilen Angriff sind. Da es sich mit Schwefelsäure leicht sulfonieren lässt, ist die Umwandlung in die wasserlösliche Thiophensulfonsäure die Basis für Abscheidung von Thiophen aus verunreinigtem Benzol. Eine Trennung des Gemisches durch Destillation ist aufgrund der sich um nur 4 °C unterscheidenden Siedepunkte kaum möglich.

Polythiophen

Polythiophene (PT) können durch elektrochemische Polymerisation von Thiophen oder dessen Derivate hergestellt werden.[6] Auch ist die Herstellung aus Grignard-Verbindungen von 2,5-Dihalogenthiophenen[6] oder durch Oxidation möglich. Polythiophene sind höchst stabil gegenüber Wärme, Sauerstoff oder Feuchtigkeit.

Undotiertes Polythiophen besitzt nur eine geringe Leitfähigkeit. Durch Dotieren mit geeigneten Oxidationsmitteln werden jedoch Leitfähigkeiten bis 100 S/cm erreicht. Daher finden dotierte Polythiophene als Elektrodenmaterial, Halbleiter und Lichtemitter in Organischen Leuchtdioden Verwendung.[6] Die Polythiophene leuchten bei Anlegung einer Spannung, wobei die jeweilige Farbe mit der elektrischen Spannung variiert werden kann. Da unsubstituiertes Polythiophen unlöslich und unschmelzbar ist, werden zur besseren Verarbeitung PT-Derivate benutzt.

Vorkommen

Thiophen ist wie Benzol im Steinkohlenteer enthalten und kann auch als Verunreinigung in diesem enthalten sein.

Siehe auch

  • ersetzt man den Schwefel des Thiophens durch Sauerstoff, so erhält man die strukturanaloge Verbindung Furan
  • ersetzt man das Schwefelatom durch Selen, so erhält man Selenophen

Weblinks

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu Thiophen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25.4.2008 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009..
  3. Victor Meyer: Über den Begleiter des Benzols im Steinkohlenteer
  4. Beyer-Walter, Lehrbuch der Organischen Chemie, 23. Auflage, S. Hirzel Verlag 1998.
  5. a b Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006
  6. a b c Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online – Version 3.11. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2011

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  • Thiophen — C4H4S oder ein Bestandteil des Steinkohlenteers, wird aus diesem bezw. dem rohen Steinkohlenteerbenzol dargestellt und ist eine farblose Flüssigkeit von 1,072 spez. Gew. bei 15° C. und einem Siedepunkt von 84° C, von schwachem, wenig… …   Lexikon der gesamten Technik

  • Thiophēn — C4H4S oder findet sich im Steinkohlenteer und im rohen Benzol (0,6 Proz.), entsteht bei Einwirkung von siedendem Schwefel auf Äthylen oder Azetylen und kann dem Rohbenzol durch konzentrierte Schwefelsäure entzogen werden, weil es leichter als… …   Meyers Großes Konversations-Lexikon

  • Thiophen — Thiophēn, aus Kohlenstoff, Wasserstoff und Schwefel bestehende chem. Verbindung, findet sich zu 0,6 Proz. im Rohbenzol, wird daraus durch konzentrierte Schwefelsäure abgeschieden, farblose, dem Benzol ähnliche Flüssigkeit; auch künstlich… …   Kleines Konversations-Lexikon

  • Thiophen — Thio|phen 〈n. 11〉 heterozyklische Schwefelverbindung, farblose Flüssigkeit, die im Steinkohlenteer vorkommt, Derivate des T.s dienen als Schädlingsbekämpfungsmittel, Farbstoffe u. Pharmazeutika; Sy Thiofuran [<grch. theion „Schwefel“ +… …   Universal-Lexikon

  • Thiophen — Thi|o|phen 〈n.; Gen.: s; Pl.: unz.; Chemie〉 heterozyclische Verbindung des Schwefels, farblose Flüssigkeit, die im Steinkohlenteer vorkommt u. als Schädlingsbekämpfungsmittel u. Anästhetikum verwendet wird [Etym.: <Thio… + grch. phainein… …   Lexikalische Deutsches Wörterbuch

  • Thiophen — Thi|o|phen das; s Kunstw. zu ↑thio... u. ↑Phenol> schwefelhaltige Verbindung im Steinkohlenteer …   Das große Fremdwörterbuch

  • thiophen — thi·o·phen …   English syllables

  • thiophen — /ˈθaɪoʊfɛn/ (say thuyohfen) noun a colourless heterocyclic liquid, C4H4S, with physical properties resembling benzene, occurring in crude coal tar benzene and prepared by high temperature interaction of butane and sulphur. Also, thiophene… …   Australian English dictionary

  • Thiophen — Thi|o|phen, das; s <griechisch> (schwefelhaltige Verbindung) …   Die deutsche Rechtschreibung

  • thiophen — ˈthīəfə̇n, ˌfen chiefly Britain variant of thiophene * * * thiˈophen / fen/ or thiˈophene / fēn/ noun A five membered heterocyclic compound with sulphur • • • Main Entry: ↑thio …   Useful english dictionary