Trimethylaminoxid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Trimethylaminoxid
Andere Namen	Trimethylamin-N-oxid
Summenformel	C3H9NO
CAS-Nummer	1184-78-7 62637-93-8 (Dihydrat)
PubChem	1145
Kurzbeschreibung	farbloser bis gelber, geruchloser Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	75,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	213 °C[1] 95-99 °C (Dihydrat)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung H- und P-Sätze H: 315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​305+351+338 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-37/39
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Trimethylaminoxid (TMAO), genauer Trimethylamin-N-oxid, ist ein Aminoxid, das als natürlich vorkommender Osmolyt in den Zellen von Knorpelfischen, die im Salzwasser leben, also Haien, Rochen und Weich- sowie Krebstieren zu finden ist. Diese Tiere nutzen den Stoff, um isoosmotisch mit dem Meerwasser zu werden, ohne jedoch gleiche Salzkonzentrationen intrazellulär einlagern zu müssen.

Es gibt Hinweise darauf, dass TMAO dem destabilisierenden Effekt des Drucks in großen Meerestiefen auf Proteine entgegenwirkt. Je tiefer die Fische leben, umso höher wird ihre intrazelluläre TMAO-Konzentration. Durch mikrobiellen Abbau wird TMAO zu Trimethylamin; dies ist der Stoff, der den typischen Fischgeruch (siehe auch Vorkommen der Amine und Fischgeruchskrankheit) verursacht.

Zusätzlich kommt TMAO bei einigen antarktischen und arktischen Knochenfischen vor. Bei diesen übernimmt es jedoch eine andere Funktion. Durch hohe Konzentrationen von bis zu 1,4 mol/l leistet es einen erheblichen Beitrag zur Gefrierpunktserniedrigung der Körperflüssigkeiten.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Trimethylaminoxid bei The Good Scents Company
2. ↑ Datenblatt Trimethylamine N-oxide dihydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011.
3. ↑ ^{a b c} Datenblatt Trimethylamine N-oxide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011.

Weblinks

• Englisches Paper zur Osmoregulatorischen Rolle in marinen Tieren
• Englisches Paper zur Thermoregulatorischen Rolle